1-(2-Bromo-benzyl)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-quinolin-2-one | 386767-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-Bromo-benzyl)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 386767-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO
• 分子量: 334.256
• InChiKey: ZCWUMINCHSRPSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-benzyl)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-quinolin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 、 (1R,13S,17R)-13-methyl-9-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6-trien-10-one 、 (1S,13S,17R)-13-methyl-9-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  使用亚胺迈克尔反应并随后进行自由基环化的简单方法，用于加兰森环系统

  摘要：

  已经证明，基于亚胺的迈克尔反应然后进行自由基环化的两步过程是用于构建加兰坦型生物碱骨架的区域选择性和立体选择性方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01679-3
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(2-Bromo-benzyl)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用亚胺迈克尔反应并随后进行自由基环化的简单方法，用于加兰森环系统

  摘要：

  已经证明，基于亚胺的迈克尔反应然后进行自由基环化的两步过程是用于构建加兰坦型生物碱骨架的区域选择性和立体选择性方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01679-3

文献信息

• A straightforward approach to the galanthan ring system using the imine Michael reaction followed by a radical cyclization
  作者：Ivan Jabin、Pierre Netchitaı̈lo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01679-3

  日期：2001.10

  A two-step procedure based on the Michael reaction of imines followed by a radical cyclization has proved to be a regioselective and stereoselective method for the construction of the skeleton of galanthan-type alkaloids.

  已经证明，基于亚胺的迈克尔反应然后进行自由基环化的两步过程是用于构建加兰坦型生物碱骨架的区域选择性和立体选择性方法。