5'-O-DMTr-thymidine 3'-O-oxazaphospholidine | 170935-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-DMTr-thymidine 3'-O-oxazaphospholidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[(3-methyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl)oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 170935-18-9
• 化学式: C₃₄H₃₈N₃O₈P
• 分子量: 647.665
• InChiKey: SDWCANIEZRJAOZ-HXFWEVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-DMTr-thymidine 3'-O-oxazaphospholidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 TpsT
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside Oxazaphospholidines as Novel Synthons in Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a012
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 、 2-氯-3-甲基-[1,3,2]氧氮杂-磷杂环戊烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到5'-O-DMTr-thymidine 3'-O-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  利用氧氮杂磷脂衍生物的O-选择性反应固相合成无碱基保护的寡聚脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  描述了一种开发一种新方法来合成无碱基保护的寡脱氧核糖核苷酸的研究。我们发现核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物在未保护的核碱基氨基的存在下仅与核苷的羟基反应。由于 oxazaphospholidine 衍生物的 O-化学选择性可能是由于它们的环结构, 这允许通过分子内再环化从相应的碱基磷酸化加合物中再生 oxazaphospholidine 衍生物, 因此该方法有望与任何类型的酸性活化剂兼容。

  DOI：

  10.1080/15257771003612839

文献信息

• Nucleoside Oxazaphospholidines as Novel Synthons in Oligonucleotide Synthesis
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Dong Yu、Theresa Devlin、Nan-Hui Ho、Sudhir Agrawal

  DOI：10.1021/jo00122a012

  日期：1995.9
• Solid-Phase Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides without Base Protection Utilizing <i>O</i>-Selective Reaction of Oxazaphospholidine Derivatives
  作者：Natsuhisa Oka、Yukihiro Maizuru、Mamoru Shimizu、Takeshi Wada

  DOI：10.1080/15257771003612839

  日期：2010.2.26

  exclusively react with the hydroxy group of nucleosides in the presence of unprotected nucleobase amino groups. Since the O-chemoselectivity of the oxazaphospholidine derivatives is likely due to their ring structure, which allows the regeneration of the oxazaphospholidine derivatives from the corresponding base phosphitylation adducts via an intramolecular recyclization, the method is expected to be compatible

  描述了一种开发一种新方法来合成无碱基保护的寡脱氧核糖核苷酸的研究。我们发现核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物在未保护的核碱基氨基的存在下仅与核苷的羟基反应。由于 oxazaphospholidine 衍生物的 O-化学选择性可能是由于它们的环结构, 这允许通过分子内再环化从相应的碱基磷酸化加合物中再生 oxazaphospholidine 衍生物, 因此该方法有望与任何类型的酸性活化剂兼容。