2-(2-ethylhexanoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine | 132383-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(2-ethylhexanoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: (4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) 2-ethylhexanoate
• CAS: 132383-19-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: ZDZZSNBYCQWHOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethylhexanoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 、 异丙醇 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-乙基己酸-1-甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine - A New Reagent for Ester Synthesis

  摘要：

  由羧酸和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪反应得到的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪被用作酰化剂，用于从伯醇、仲醇和叔醇合成酯。由于酰化条件温和，该方法可以应用于不稳定的醇与芳香酸和脂肪酸（包括α-支链酸）的良好产率的酯化反应中。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3448
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 2-乙基-己酸稀土盐 在 番木鳖碱 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-(2-ethylhexanoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  新一代的偶联剂。由2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）和手性叔胺原位制备的对映体差异偶联剂。

  摘要：

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。

  DOI：

  10.1021/jo0101499

文献信息

• Kaminski, Zbigniew J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 4, p. 579 - 583
  作者：Kaminski, Zbigniew J.

  DOI：——

  日期：——
• Glowka; Blaszczyk; Olczak, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 12, p. 2163 - 2172
  作者：Glowka、Blaszczyk、Olczak、Kaminska、Kamiuski

  DOI：——

  日期：——
• KAMINSKI, ZBIGNIEW J., J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 579-583
  作者：KAMINSKI, ZBIGNIEW J.

  DOI：——

  日期：——