2-(2-ethylhexanoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine | 132383-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(2-ethylhexanoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: (4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) 2-ethylhexanoate
• CAS: 132383-19-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: ZDZZSNBYCQWHOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethylhexanoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 、 异丙醇 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-乙基己酸-1-甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine - A New Reagent for Ester Synthesis

  摘要：

  由羧酸和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪反应得到的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪被用作酰化剂，用于从伯醇、仲醇和叔醇合成酯。由于酰化条件温和，该方法可以应用于不稳定的醇与芳香酸和脂肪酸（包括α-支链酸）的良好产率的酯化反应中。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3448
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 2-乙基-己酸稀土盐 在 番木鳖碱 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-(2-ethylhexanoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  新一代的偶联剂。由2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）和手性叔胺原位制备的对映体差异偶联剂。

  摘要：

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。

  DOI：

  10.1021/jo0101499

文献信息

• A Novel Generation of Coupling Reagents. Enantiodifferentiating Coupling Reagents Prepared in Situ from 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and Chiral Tertiary Amines
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Janina E. Kamińska、Józef Góra

  DOI：10.1021/jo0101499

  日期：2001.9.1

  enantiomeric enrichment depend on the structures of the amine and carboxylic acid. Calculated Kagan enantioselectivity parameters (s) are in the range 1.6-195. Chiral triazinylammonium chlorides formed in situ from CDMT and chiral tertiary amines are postulated as reactive intermediates involved in the process of enantioselective activation of N-protected amino acids.

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。
• Kaminski, Zbigniew J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 4, p. 579 - 583
  作者：Kaminski, Zbigniew J.

  DOI：——

  日期：——
• KAMINSKI, ZBIGNIEW J., J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 579-583
  作者：KAMINSKI, ZBIGNIEW J.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine - A New Reagent for Ester Synthesis
  作者：Janina E. Kamińska、Zbigniew J. Kamiński、Józef Góra

  DOI：10.1055/s-1999-3448

  日期：1999.4

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines obtained in reaction between carboxylic acid and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine were used as acylating agents for the synthesis of esters from primary, secondary, and tertiary alcohols. Because of mild acylation conditions the method could be applied to esterification of labile alcohols with aromatic and aliphatic (also α-branched) acids in good yields.

  由羧酸和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪反应得到的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪被用作酰化剂，用于从伯醇、仲醇和叔醇合成酯。由于酰化条件温和，该方法可以应用于不稳定的醇与芳香酸和脂肪酸（包括α-支链酸）的良好产率的酯化反应中。
• Glowka; Blaszczyk; Olczak, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 12, p. 2163 - 2172
  作者：Glowka、Blaszczyk、Olczak、Kaminska、Kamiuski

  DOI：——

  日期：——