N-(thiophene-2-carboxamido)-salicylaldimine | 96818-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(thiophene-2-carboxamido)-salicylaldimine
• 英文别名: (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)thiophene-2-carbohydrazide；thiophene-2-carboxylic acid salicylidenehydrazide；Thiophen-2-carbonsaeure-salicylidenhydrazid；N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-thiophenecarbohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 96818-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: PXDXCRHRUMIWQS-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 N-(thiophene-2-carboxamido)-salicylaldimine 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单核/双核铜酰腙配合物对肺癌治疗的评估

  摘要：

  非铂金属基配合物在癌症治疗方面具有良好的潜力。在这里，我们设计并合成了五种腙铜(II)配合物，[Cu 2 (HL) 2 Cl 2 ] 1A、[Cu 2 (HL) 2 (NO 3 )H 2 O]·NO 3 2A、[Cu 2 ( HL) 2 Br 2 ] 3A、[Cu(L)吡啶] 1B和[Cu(HL)(吡啶)Br] 3B，并评价它们的抗肺癌活性。 MTT 实验表明，这些铜 (II) 配合物表现出比顺铂更高的抗癌活性。机制研究表明，复合物 3A 诱导 G1 期细胞周期停滞，并通过活性氧 (ROS) 介导的线粒体功能障碍诱导细胞凋亡。还进行了划痕愈合实验，表明复合物3A具有良好的抗细胞迁移活性。溶血试验显示复合物3A具有良好的血液生物相容性。此外，复合物3A可以显着抑制A549 3D肿瘤球体的增殖。体内抗癌研究表明，复合物3A可以延迟A549肿瘤异种移植物的生长，且全身毒性较低。这些结果凸显了开发

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107122
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(thiophene-2-carboxamido)-salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  含噻吩核的N-酰基hydr：一种新的抗癌药

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一系列含有噻吩核作为新的抗癌类的N-酰基hydr。评价了该系列中的57种化合物对四种人类癌细胞系的活性。细胞毒性（IC 50）范围为0.82至12.90μM。化合物（E）-N '-（2-羟基-3-甲氧 基亚苄基）噻吩-2-碳酰肼在所有细胞系中均表现出良好的细胞毒活性（IC 50 = 0.82-5.36μM），并在该系列中获得最佳结果；因此，它是这一新类中的重要铅化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1832-y

文献信息

• SYNERGISTIC FUNGICIDAL AND ALGICIDAL COMPOSITIONS INCLUDING 2-HYDROXYPHENYLALDEHYDE AND 2-HYDROXYPHENYLKETONE HETEROCYCLOYLHYDRAZONES AND COPPER
  申请人：Shaber Steven Howard

  公开号：US20120045521A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to the use of mixtures containing 2-hydroxyphenylaldehyde and 2-hydroxyphenylketone heterocycloylhydrazone compounds and copper for controlling the growth of fungi and algae.

  本发明涉及使用含有2-羟基苯甲醛和2-羟基苯酮杂环酰腙化合物以及铜来控制真菌和藻类生长的混合物。
• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Curtius; Thyssen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 6
  作者：Curtius、Thyssen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new acylhydrazones as iron-chelating compounds
  作者：John T. Edward、Mario Gauthier、Francis L. Chubb、Premysl Ponka

  DOI：10.1021/je00054a044

  日期：1988.10
• EDWARD, JOHN T.;GAUTHLER, MARIO;CHUBB, FRANCIS L.;PONKA, PREMYSL, J. CHEM. AND ENG. DATA, 33,(1988) N 4, C. 538-540
  作者：EDWARD, JOHN T.、GAUTHLER, MARIO、CHUBB, FRANCIS L.、PONKA, PREMYSL

  DOI：——

  日期：——