6-chloro-2-decylbenzo[b]furan | 1234862-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-chloro-2-decylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-decyl-6-chloro-benzofuran；6-Chloro-2-decyl-1-benzofuran
• CAS: 1234862-06-6
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO
• 分子量: 292.849
• InChiKey: PYUGYWFMAGQOMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 2,5-二氯苯酚 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₃₁H₃₆O₂*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以37%的产率得到6-chloro-2-decylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  使用带有二羟基三苯膦的钯催化剂从一元酚和二氯酚一锅法合成取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  发现在磷原子上带有环己基的二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）是钯催化由一锅法从2-氯酚和末端炔烃合成取代苯并[ b ]呋喃的强配体。该催化剂体系还适用于通过氯苯并[ b ]呋喃与硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联从二氯苯酚一步法一锅合成二取代的苯并[ b ]呋喃。Cy-DHTP和XPhos这两种配体的使用是促进反应的关键。机理研究表明，Pd–Cy-DHTP催化剂是Sonogashira交叉偶联步骤中的活性物种，而Pd–XPhos催化剂则加速了Suzuki–Miyaura交叉偶联步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401503t

文献信息

• Hydroxyterphenylphoshine−Palladium Catalyst for Benzo[<i>b</i>]furan Synthesis from 2-Chlorophenols. Bifunctional Ligand Strategy for Cross-Coupling of Chloroarenes
  作者：Jia-Rui Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1021/jo1007948

  日期：2010.8.6

  A catalyst composed of Pd and hydroxyterphenylphosphine was found to be effective for one-pot benzo[b]furan synthesis from 2-chlorophenols and alkynes.
• One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]furans from Mono- and Dichlorophenols Using Palladium Catalysts Bearing Dihydroxyterphenylphosphine
  作者：Miyuki Yamaguchi、Haruka Katsumata、Kei Manabe

  DOI：10.1021/jo401503t

  日期：2013.9.20

  on the phosphorus atom (Cy-DHTP) was found to be a powerful ligand for the palladium-catalyzed one-pot synthesis of substituted benzo[b]furans from 2-chlorophenols and terminal alkynes. This catalyst system was also applicable to the sequential one-pot synthesis of disubstituted benzo[b]furans from dichlorophenols via the Suzuki–Miyaura cross-coupling of chlorobenzo[b]furan with boronic acids. The use

  发现在磷原子上带有环己基的二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）是钯催化由一锅法从2-氯酚和末端炔烃合成取代苯并[ b ]呋喃的强配体。该催化剂体系还适用于通过氯苯并[ b ]呋喃与硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联从二氯苯酚一步法一锅合成二取代的苯并[ b ]呋喃。Cy-DHTP和XPhos这两种配体的使用是促进反应的关键。机理研究表明，Pd–Cy-DHTP催化剂是Sonogashira交叉偶联步骤中的活性物种，而Pd–XPhos催化剂则加速了Suzuki–Miyaura交叉偶联步骤。