(4S,9aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-one | 144409-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,9aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-one
• 英文别名: (4S,10R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)quinolizidin-2-one；(4S,9aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one
• CAS: 144409-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: JFPHBCXJOIBBNS-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,9aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-one 在 L-Selectride 作用下， 以74%的产率得到(-)-Lasubine I
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2,3-dihydro-4-pyridones as synthetic intermediates. Asymmetric syntheses of the quinolizidine alkaloids, (+)-myrtine, (-)-lasubine I, and (+)-subcosine I

  摘要：

  The first asymmetric syntheses of three quinolizidine alkaloids, (+)-myrtine, (-)-lasubine I, and (+)-subcosine I, were accomplished with a high degree of stereocontrol from readily available 4-methoxy-3-(triisopropylsilyl)pyridine in three, four, and five steps, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00048a003
• 作为产物：
  描述：

  pelletierine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (4S,9aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pelletierine不对称构建的策略及其在Sedridine，Myrtine和Lasubine合成中的应用

  摘要：

  描述了三种合成旋光性小核黄素的对映体的方法。这些化合物作为结构单元的有用性在几种基于哌啶的目标化合物的不对称合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900477

文献信息

• Asymmetric synthesis of quinolizidine alkaloids (−)-lasubine I, (−)-lasubine II and (+)-subcosine II
  作者：Pierre Chalard、Roland Remuson、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00468-6

  日期：1998.12

  The enantioselective synthesis of (−)-lasubine I 1 and the first asymmetric synthesis of (−)-lasubine II 2 and (+)-subcosine II 3 is described. The key step is the intramolecular cyclization of N-acyliminium ion 4 which is derived from (S)-aminoester 6.

  描述了（-）-lasubine I 1的对映选择性合成和（-）-lasubine II 2和（+）-subcosine II 3的第一不对称合成。关键步骤是衍生自（S）-氨基酯6的N-酰基亚胺离子4的分子内环化。
• Synthesis of β-Amino-Substituted Enones by Addition of Substituted Methyl Enones to Sulfinimines: Application to the Total Synthesis of Alkaloids (+)-Lasubine II and (+)-241D and the Formal Total Synthesis of (−)-Lasubine I
  作者：Arava Amaranadha Reddy、Polimera Obula Reddy、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01541

  日期：2016.11.18

  Addition of silyl enol ethers obtained from substituted methyl enones to chiral sulfinimines afforded the β-amino-substituted enones with excellent selectivity. Utility of the obtained N-sulfinyl β-amino ketones possessing α,β-unsaturation is exemplified in the total synthesis of the quinolizidine alkaloid natural products (−)-lasubine I, (+)-lasubine II, and substituted piperidine alkaloid (+)-241-D

  将由取代的甲基烯酮得到的甲硅烷基烯醇醚加到手性亚磺胺上，得到具有优异选择性的β-氨基取代的烯酮。在喹唑烷生物碱天然产物（-）-lasubine I，（+）-lasubine II和取代的哌啶生物碱（+）的总合成中，举例说明了获得的具有α，β-不饱和度的N-亚磺酰基β-氨基酮的用途。 -241-D。
• NAGASAKA, TATSUO;YAMAMOTO, HIROTO;HAYAGHI, HIDEKI;WATANABE, MARIKO;HAMAGU+, HETEROCYCLES., 29,(1989) N, C. 155-164
  作者：NAGASAKA, TATSUO、YAMAMOTO, HIROTO、HAYAGHI, HIDEKI、WATANABE, MARIKO、HAMAGU+

  DOI：——

  日期：——
• BRANDI, ALBERTO;GARRO, SANDRO;GUARNA, ANTONIO;GOTI, ANDREA;CORDERO, FRANC+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2430-2434
  作者：BRANDI, ALBERTO、GARRO, SANDRO、GUARNA, ANTONIO、GOTI, ANDREA、CORDERO, FRANC+

  DOI：——

  日期：——
• Strategies for the Asymmetric Construction of Pelletierine and its Use in the Synthesis of Sedridine, Myrtine, and Lasubine
  作者：Raed K. Zaidan、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.201900477

  日期：2019.9

  Three methods are described for the synthesis of both enantiomers of optically active pelletierine. The usefulness of these compounds as building blocks is demonstrated in the asymmetric syntheses of several piperidine‐based compounds of interest.

  描述了三种合成旋光性小核黄素的对映体的方法。这些化合物作为结构单元的有用性在几种基于哌啶的目标化合物的不对称合成中得到了证明。