2-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛 | 865081-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 2-methyl-6-trifluoromethylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Methyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[2,1-B]thiazole-5-carbaldehyde；2-methyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 865081-55-6
• 化学式: C₈H₅F₃N₂OS
• 分子量: 234.202
• InChiKey: WFBFXUCRDYYMFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛 、 5-甲氧基吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methoxy-3-[1-(2-methyl-6-trifluoromethyl-imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新取代的3-（5-咪唑并[2,1-b]噻唑基亚甲基）-2-吲哚满酮的抗肿瘤活性及其对细胞周期的影响。

  摘要：

  本文报道了一系列新的3-（5-咪唑并[2,1-b]噻唑基亚甲基）-2-吲哚满酮的合成方法，这些化合物已在美国国家癌症研究所测试为潜在的抗肿瘤药物。BEC（NCI生物评估委员会）目前正在审查两种衍生物。为了研究其作用机理，通过在结肠腺癌HT-29中监测它们来研究其对细胞周期进程的影响：两者均能够阻断有丝分裂中的HT-29。3-[（2,6-二甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）亚甲基] -5-氯-2-吲哚满酮是活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm050353e
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-3-(2-imino-5-methyl-1,3-thiazol-3-yl)propan-2-one;hydrobromide 在 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新取代的3-（5-咪唑并[2,1-b]噻唑基亚甲基）-2-吲哚满酮的抗肿瘤活性及其对细胞周期的影响。

  摘要：

  本文报道了一系列新的3-（5-咪唑并[2,1-b]噻唑基亚甲基）-2-吲哚满酮的合成方法，这些化合物已在美国国家癌症研究所测试为潜在的抗肿瘤药物。BEC（NCI生物评估委员会）目前正在审查两种衍生物。为了研究其作用机理，通过在结肠腺癌HT-29中监测它们来研究其对细胞周期进程的影响：两者均能够阻断有丝分裂中的HT-29。3-[（2,6-二甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）亚甲基] -5-氯-2-吲哚满酮是活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm050353e

文献信息

• Inhibition of MDR1 activity and induction of apoptosis by analogues of nifedipine and diltiazem: an in vitro analysis
  作者：Maurizio Viale、Cinzia Cordazzo、Daniela de Totero、Roberta Budriesi、Camillo Rosano、Alberto Leoni、Pierfranco Ioan、Cinzia Aiello、Michela Croce、Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Patrizia Russo、Alberto Chiarini、Domenico Spinelli

  DOI：10.1007/s10637-009-9340-7

  日期：2011.2

  fluorescein isothiocyanate (FITC)-Annexin-V/propidium iodide (PI) staining and the caspase activity determination. Our results demonstrate that compounds 1 and 2, at concentrations showing a very low (5%) or absent inhibition of cell proliferation, in combination with doxorubicin enhance its antiproliferative activity (from 30% to 54% IC(50) reduction) in A2780/DX3 cells through an increase of doxorubicin

  我们在此报告了两种硝苯地平类化合物 1 和 2 在 A2780/DX3 细胞中逆转多药耐药性 1 (MDR1)，它们是 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHPs) 钙通道库的一部分在 C-4 中带有不同取代的咪唑并 [2,1-b] 噻唑系统的调节剂。通过甲基噻唑四唑 (MTT) 测定、细胞荧光法和荧光显微镜，我们评估了它们在我们的细胞系统中逆转 MDR 的能力。此外，连同化合物3（地尔硫卓样8-(4-氯苯基)-5-甲基-8-[(2Z)-pent-2-en-1-yloxy]-8H-[1,2,4] oxadiazolo[3,4-c][1,4]thiazin-3-one) 我们通过 4',6-二脒基-2-苯基吲哚后的核形态分析，分析了它们在暴露于多柔比星后增强触发细胞凋亡的能力(DAPI), 异硫氰酸荧光素 (FITC)-膜联蛋白-V/碘化丙啶 (PI) 染色和半胱天冬酶活性测定。我们的结果表明，化合物
• Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole System: A Scaffold Endowing Dihydropyridines with Selective Cardiodepressant Activity
  作者：Roberta Budriesi、Pierfranco Ioan、Alessandra Locatelli、Sandro Cosconati、Alberto Leoni、Maria P. Ugenti、Aldo Andreani、Rosanna Di Toro、Andrea Bedini、Santi Spampinato、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Alberto Chiarini

  DOI：10.1021/jm070681+

  日期：2008.3.1

  The synthesis, characterization, and functional in vitro assays in cardiac tissues and smooth muscle (vascular and nonvascular) of a number of 4-imidazo[2,1-b]thiazole-1,4-dihydropyridines are reported. The binding properties for the novel compounds have been investigated and the interaction with the binding site common to other aryl-dihydropyridines has been demonstrated. Interestingly, the novel 4-aryl-dihydropyridines are L-type calcium channel blockers with a peculiar pharmacological behavior. Indeed, the imidazo[2,1-b]thiazole system is found to confer to the dihydropyridine scaffold an inotropic and/or chronotropic cardiovascular activity with a high selectivity toward the nonvascular tissue. Finally, molecular modeling studies were undertaken for the most representative compounds with the aim of describing the binding properties of the new ligands at molecular level and to rationalize the found structure-activity relationship data. Due to the observed pharmacological behavior of our compounds, they might be promising agents for the treatment of specific cardiovascular pathologies such as cardiac hypertrophy and ischemia.
• Antitumor Activity of New Substituted 3-(5-Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazolylmethylene)-2-indolinones and Study of Their Effect on the Cell Cycle
  作者：Aldo Andreani、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Vida Garaliene、William Welsh、Sonia Arora、Giovanna Farruggia、Lanfranco Masotti

  DOI：10.1021/jm050353e

  日期：2005.8.1

  This paper reports the synthesis of a new series of 3-(5-imidazo[2,1-b]thiazolylmethylene)-2-indolinones which were tested as potential antitumor agents at the National Cancer Institute. Two derivatives are now under review by BEC (Biological Evaluation Committee of NCI). To investigate the mechanism of action, the effect on cell cycle progression was studied by monitoring them in colon adenocarcinoma

  本文报道了一系列新的3-（5-咪唑并[2,1-b]噻唑基亚甲基）-2-吲哚满酮的合成方法，这些化合物已在美国国家癌症研究所测试为潜在的抗肿瘤药物。BEC（NCI生物评估委员会）目前正在审查两种衍生物。为了研究其作用机理，通过在结肠腺癌HT-29中监测它们来研究其对细胞周期进程的影响：两者均能够阻断有丝分裂中的HT-29。3-[（2,6-二甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）亚甲基] -5-氯-2-吲哚满酮是活性最高的化合物。