2-甲基-6-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 253866-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-甲基-6-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-Butyl 2-methyl-6-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 253866-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: YAGAVXVWDVQSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2RS,5RS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-2-吡咯烷酮和N-Boc-2-哌啶酮的立体选择性烷基化。二取代内酰胺的合成与表征

  摘要：

  单取代的N-Boc内酰胺4-6的烯醇化物的烷基化提供了反式-二取代的内酰胺作为主要异构体。在吡咯烷酮系列中，1,3-诱导似乎是由空间相互作用决定的，并且对于在C-5处带有小取代基的烯醇化物（例如Me）和甲基碘的烷基化反应，非对映体选择很低。的反式选择性在C-2和/或更膨松电体与笨重的取代基提高了。3,6-反式-双取代的哌啶酮的形成得益于C-2上取代基的轴向取向，这是由于具有N-Boc基团的A 1,3应变和出色的反式 即使在N-Boc-6-甲基哌啶酮的烯醇锂与甲基碘的烷基化中也观察到优选。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00835-2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-DL-3-氨基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-甲基-6-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  高效，选择性和口服可生物利用的富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）抑制剂

  摘要：

  最近，家族性帕金森氏病病例与富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）基因有关。已经假设LRRK2蛋白的抑制可能具有改变疾病发病机理的潜力。从内部默克样品收集的高通量筛选中鉴定出了有效的，选择性的，口服生物利用的LRRK2抑制剂的二氢苯并噻吩系列。最初围绕核心进行的SAR研究将该系列确立为可治疗帕金森氏病的LRRK2抑制剂的易处理小分子先导系列。还发现将内酰胺掺入核心中大大改善了这些小分子的CNS和DMPK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.021

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Fire Ant Venom Alkaloid Based 2-Methyl-6-alkyl-Δ^1,6-piperideines
  作者：Yujie Yan、Yu An、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen、Melissa R. Jacob、Babu L. Tekwani、Liyan Dai、Xing-Cong Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00625

  日期：2017.10.27

  The first synthesis of 2-methyl-6-pentadecyl-Δ1,6-piperideine (1), a major alkaloid of the piperideine chemotype in fire ant venoms, and its analogues, 2-methyl-6-tetradecyl-Δ1,6-piperideine (2) and 2-methyl-6-hexadecyl-Δ1,6-piperideine (3), was achieved by a facile synthetic method starting with glutaric acid (4) and urea (5). Compound 1 showed in vitro antifungal activity against Cryptococcus neoformans

  的第一合成2-甲基-6-十五烷基Δ 1,6 -piperideine（1），在火蚁毒液的piperideine化学型的主要生物碱，和其类似物，2-甲基-6-十四烷基Δ 1,6通过戊二酸（4）和尿素（5）开始的简便合成方法获得-哌啶（2）和2-甲基-6-十六烷基-Δ1,6-哌啶（3）。化合物1对IC卡50的新隐球菌和白色念珠菌具有体外抗真菌活性。值分别为6.6和12.4μg/ mL，对万古霉素耐药的粪肠球菌的抗菌活性为IC 50值为19.4μg/ mL，而化合物2和3对这些病原体的活性较低。所有三种化合物强烈抑制寄生虫杜氏利什曼原虫前鞭毛体和布氏锥虫带IC 50倍中的分别5.0-6.7和2.7-4.0微克/毫升的范围内，的值。
• Gold-Catalysed Synthesis of Exocyclic Vinylogous Amides and β-Amino Ketones: A Detailed Study on the 5-<i>exo</i>/6-<i>endo</i>-<i>dig</i>Selectivity, Methodology and Scope
  作者：Dina Scarpi、Stefano Begliomini、Cristina Prandi、Alberto Oppedisano、Annamaria Deagostino、Enrique Gómez-Bengoa、Béla Fiser、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201500205

  日期：2015.5

  6-alkynyl-3,4-dihydro-2H-pyridines, which gives synthetically useful vinylogous amides (β-enaminones), has been studied in detail, in order to optimize the reaction conditions, enlarge the scope and gain insight into the mechanism and the structural features that selectively favour the 6-endo-dig oxyauration of the triple bond. Experimental studies and DFT calculations demonstrate that the 6-endo-dig approach

  已详细研究了 N-Boc 保护的 6-炔基-3,4-二氢-2H-吡啶的金（I）催化反应，该反应产生了合成有用的乙烯基酰胺（β-烯胺酮），以优化反应条件，扩大范围并深入了解选择性地有利于三键 6-endo-dig 氧化的机制和结构特征。实验研究和 DFT 计算表明，6-endo-dig 方法不适用于取代炔烃，而对于末端炔烃，5-exo-dig 环化占优势，尽管 C-6 处的角度大（120°）。用 N-Cbz 保护的 2-炔基哌啶观察到相同的选择性。使用这些化合物，由于 6-endo-dig 攻击取代的三键，获得了 β-氨基酮。
• [EN] PIPERIDIN-1- YL-N-PYRYDI NE-3-YL-2-OXOACET AM IDE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MTAP-DEFICIENT AND/OR MT A-ACCUMULATING CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDIN-1-YL-N-PYRYDINE-3-YL-2-OXO-ACÉTAMIDE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS DÉFICIENTS EN MTAP ET/OU ACCUMULANT MTA
  申请人：TANGO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022026892A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用盐，以及药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和n的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Fire Ant Venom Alkaloid-Based 2-Methyl-6-alkyl-Δ1,6-piperideines
  作者：Xiaoqing Wu、Guangyu Wang、Guangxin Xu、Li Chen

  DOI：10.3390/molecules27031107

  日期：——

  various biological activities. A series of racemic 2-methyl-6-alkyl-Δ1,6-piperideines were synthesized for chemical confirmation of the natural products found in fire ant venom, and the evaluation of their biological activity. Synthetic Δ1,6-piperideines and the natural compounds in the cis-alkaloid fraction of Solenopsis invicta had identical mass spectra and retention times. Their insecticidal activities

  在 Solenopsis (Hymenoptera, Formicidae) 火蚁的毒液中发现的 2,6-二烷基哌啶是一系列具有各种生物活性的化合物。合成了一系列外消旋的 2-甲基-6-烷基-Δ1,6-哌啶，用于对火蚁毒液中发现的天然产物进行化学确认，并评估其生物活性。Solenopsis invicta 顺式生物碱部分中的合成 Δ1,6-哌啶和天然化合物具有相同的质谱和保留时间。采用注射和局部施用方法评估了它们对棉铃虫 (Helicoverpa armigera) 三龄幼虫的杀虫活性。所有三种化合物在 0.05-0.4 mol/L 浓度下局部治疗均无致死作用，但在 0.4 mol/L 浓度下通过注射治疗表现出中等致死作用。化合物 6a 的活性明显高于天然杀虫剂尼古丁。化合物 6b、6c 和尼古丁之间的活性差异不显着。哌啶环6位碳链的延长似乎降低了杀虫活性。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Tango Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220127256A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.