5-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-1(8aH)-one | 89044-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-1(8aH)-one
• 英文别名: 5-Methyl-6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-1(5H)-one；5-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-indolizin-1-one
• CAS: 89044-61-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: KQCDMHAGCHKEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-1(8aH)-one 在 air 作用下， 生成 8a-hydroxy-5-methyl-5,6,7,8-tetra-8a-hydroindolizin-1(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮取代基的热官能化：通过气相氢转移反应形成二氢吡咯-3-酮，喹啉-4-酮和烯氨基烯酮

  摘要：

  氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物（5-氨基亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）的热解（1），（7），（11）和（12）引起氢转移反应会导致氨基取代基的特定功能化：叔氨基底物通过闭环生成1,2-二氢吡咯-3-酮（60％），而仲氨基底物生成喹啉-4-酮（90％）或烯胺基氨基酮（90％） ）。

  DOI：

  10.1039/c39830000957
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-[（2-甲基哌啶-1-基）亚甲基]-1,3-二恶烷-4,6-二酮 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GORDON, H. J.;MARTIN, J. C.;MCNAB, H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 17, 957-958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 2. Scope and limitations of the synthesis of pyrrol-3-ones by pyrolysis of aminomethylene Meldrum's acid derivatives
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1039/p19880000863

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of N,N-disubstituted aminomethylene Meldrum's acid derivatives provides a route to 4,5-unsubstituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones by a hydrogen-transfer–cyclisation sequence. Alkyl and aryl 1-substituted, 1,2-disubstituted, and 1,2,2-trisubstituted pyrrolones can be obtained. In competitive cases, there is little selectivity between hydrogen transfer from primary, secondary, or tertiary

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。
• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, LILIAN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 863-868
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, LILIAN C.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal functionalisation of nitrogen substituents: formation of dihydropyrrol-3-ones, quinolin-4-ones, and enaminoenaminones by gas-phase hydrogen transfer reactions
  作者：Helen J. Gordon、Jane C. Martin、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39830000957

  日期：——

  (5-aminomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione)(1), (7), (11), and (12) causes hydrogen transfer reactions which result in specific functionalisation of the amino substituent: tertiary amino substrates give 1,2-dihydropyrrol-3-ones (60%) by ring closure, while secondary amino substrates give quinolin-4-ones (90%) or enaminoenaminones (90%).

  氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物（5-氨基亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）的热解（1），（7），（11）和（12）引起氢转移反应会导致氨基取代基的特定功能化：叔氨基底物通过闭环生成1,2-二氢吡咯-3-酮（60％），而仲氨基底物生成喹啉-4-酮（90％）或烯胺基氨基酮（90％） ）。
• GORDON, H. J.;MARTIN, J. C.;MCNAB, H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 17, 957-958
  作者：GORDON, H. J.、MARTIN, J. C.、MCNAB, H.

  DOI：——

  日期：——