9-[(2R,4S,5R)-5-methyl-4-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-2-yl)oxy]oxolan-2-yl]purin-6-amine | 211733-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 9-[(2R,4S,5R)-5-methyl-4-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-2-yl)oxy]oxolan-2-yl]purin-6-amine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-5-methyl-4-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphospholan-2-yl)oxy]oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 211733-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₅O₄PS
• 分子量: 357.33
• InChiKey: XIEBPIFUSINKOU-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,4S,5R)-5-methyl-4-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-2-yl)oxy]oxolan-2-yl]purin-6-amine 在 sodium hydroxide 、 氰化钠 作用下， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-methyloxolan-3-yl]oxy-dioxido-sulfidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of deoxyadenosine 3′-thiophosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01669-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二脱氧腺苷 、 2-chloro-2-thioxo-1,3,2-dioxaphospholane 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-[(2R,4S,5R)-5-methyl-4-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-2-yl)oxy]oxolan-2-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of deoxyadenosine 3′-thiophosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01669-4

文献信息

• Synthesis of Nucleoside 3′-Thiophosphates in One Step Procedure
  作者：Maciej B. Szczepanik、Laurent Désaubry、Roger A. Johnson

  DOI：10.1080/15257779908041610

  日期：1999.4

  A mild and efficient one-step method of thiophosphorylation was devised for acid-sensitive nucleosides. The procedure is based on thiophosphorylation of nucleoside magnesium alkoxide by 2-chloro-2-thio-1,3,2-dioxaphospholane. The utility and efficiency of this method combined with deprotection of the resulting cyclic triester were demonstrated by its application to the synthesis of both adenosine 3'- and 5'-thiophosphates. The procedure does not require protection of the exocyclic amino group and can be successfully used for the thiophosphorylation of nucleosides that are unusually sensitive to depurination.
• One-pot synthesis of deoxyadenosine 3′-thiophosphates
  作者：Szczepanik B Maciej、Laurent Désaubry、Roger A Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01669-4

  日期：1998.10