5'-amino-3'-O-trityl-5'-deoxythymidine | 219653-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-amino-3'-O-trityl-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-trityloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 219653-00-6
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₄
• 分子量: 483.567
• InChiKey: HFSFJLCUPNOPDD-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-3'-O-trityl-5'-deoxythymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带正电荷的脱氧核甲硫脲：五聚胸苷甲硫脲的合成和结合特性

  摘要：

  DNA {-O(PO2-)O-} 中带负电荷的磷酸二酯键已被新型甲基硫脲 {-NHC(SMe+)NH-} 骨架取代。主链带正电、非手性、稳定且易于合成。描述了合成脱氧核甲基硫脲 (DNmt) 的基本策略。提供了胸苷 DNmts（1-4 个连接）的合成程序。合成以 3'-5' 方向进行，包括将受保护的 3'-异硫氰酸酯与相应的 5'-胺在增长的寡链上偶联。室温下的偶联反应几乎是定量的，产物很容易纯化。连续变异法表明存在一个平衡配合物，其摩尔比为 d(Tmt) 与 r(Ap) 或 d(Ap) 为 2:1。在 15 到 60 °C 的温度下进行的连续变化图显示了三重螺旋复合物。在整个波长范围 (240-285 nm) 上的滴定扫描确认了三螺旋方式的结合。热变性分析表明...

  DOI：

  10.1021/ja9829416
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 5'-amino-3'-O-trityl-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  带正电荷的脱氧核甲硫脲：五聚胸苷甲硫脲的合成和结合特性

  摘要：

  DNA {-O(PO2-)O-} 中带负电荷的磷酸二酯键已被新型甲基硫脲 {-NHC(SMe+)NH-} 骨架取代。主链带正电、非手性、稳定且易于合成。描述了合成脱氧核甲基硫脲 (DNmt) 的基本策略。提供了胸苷 DNmts（1-4 个连接）的合成程序。合成以 3'-5' 方向进行，包括将受保护的 3'-异硫氰酸酯与相应的 5'-胺在增长的寡链上偶联。室温下的偶联反应几乎是定量的，产物很容易纯化。连续变异法表明存在一个平衡配合物，其摩尔比为 d(Tmt) 与 r(Ap) 或 d(Ap) 为 2:1。在 15 到 60 °C 的温度下进行的连续变化图显示了三重螺旋复合物。在整个波长范围 (240-285 nm) 上的滴定扫描确认了三螺旋方式的结合。热变性分析表明...

  DOI：

  10.1021/ja9829416

文献信息

• Deoxynucleic alkyl and alkoxy thiourea compounds
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06136965A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  The invention provides novel deoxynucleic alkyl thiourea (dNXt) oligonucleotide compounds for use in antisense or antigene therapy.

  本发明提供了新型的脱氧核苷酸烷基硫脲（dNXt）寡核苷酸化合物，用于反义或抗基因治疗。
• US6169176
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6136965A
  申请人：——

  公开号：US6136965A

  公开（公告）日：2000-10-24
• US6169176B1
  申请人：——

  公开号：US6169176B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• Positively Charged Deoxynucleic Methylthioureas:  Synthesis and Binding Properties of Pentameric Thymidyl Methylthiourea
  作者：Dev P. Arya、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja9829416

  日期：1998.12.1

  The negatively charged phosphodiester linkages in DNA -O(PO2-)O-} have been replaced by a novel methylthiourea -NHC(SMe+)NH-} backbone. The backbone is positively charged, achiral, and stable and can be easily synthesized. A basic strategy for the synthesis of deoxynucleic methylthioureas (DNmt) is described. Synthetic procedures are provided for thymidyl DNmts (1−4 linkages). Synthesis proceeds

  DNA -O(PO2-)O-} 中带负电荷的磷酸二酯键已被新型甲基硫脲 -NHC(SMe+)NH-} 骨架取代。主链带正电、非手性、稳定且易于合成。描述了合成脱氧核甲基硫脲 (DNmt) 的基本策略。提供了胸苷 DNmts（1-4 个连接）的合成程序。合成以 3'-5' 方向进行，包括将受保护的 3'-异硫氰酸酯与相应的 5'-胺在增长的寡链上偶联。室温下的偶联反应几乎是定量的，产物很容易纯化。连续变异法表明存在一个平衡配合物，其摩尔比为 d(Tmt) 与 r(Ap) 或 d(Ap) 为 2:1。在 15 到 60 °C 的温度下进行的连续变化图显示了三重螺旋复合物。在整个波长范围 (240-285 nm) 上的滴定扫描确认了三螺旋方式的结合。热变性分析表明...