(4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-en-3-yl ethyl carbonate | 1207519-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-en-3-yl ethyl carbonate
• 英文别名: [(4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-en-3-yl] ethyl carbonate
• CAS: 1207519-49-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: SPVFHAQYYNCMJJ-BBMPLOMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-en-3-yl ethyl carbonate 、 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,6S,E)-tert-butyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(trifluoroacetamido)dec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  非对映体差异烯丙基烷基化是合成γ-谷氨酰牛磺酸的关键步骤

  摘要：

  直截了当的方法 γ-谷氨酰胺基于螯合的氨基酸酯烯醇化物的非对映异构性-烯丙基烷基化，描述了牛磺酸。与烯丙基底物中离去基团的构型无关，烯丙基化产物以单一立体异构体的形式获得。它的构型由与形成的π-烯丙基复合物相邻的立体中心单独控制。

  DOI：

  10.1039/b917589j
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-octen-3-ol 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-en-3-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  非对映体差异烯丙基烷基化是合成γ-谷氨酰牛磺酸的关键步骤

  摘要：

  直截了当的方法 γ-谷氨酰胺基于螯合的氨基酸酯烯醇化物的非对映异构性-烯丙基烷基化，描述了牛磺酸。与烯丙基底物中离去基团的构型无关，烯丙基化产物以单一立体异构体的形式获得。它的构型由与形成的π-烯丙基复合物相邻的立体中心单独控制。

  DOI：

  10.1039/b917589j

文献信息

• Diastereotopos-differentiating allylic alkylation as a key step in the synthesis of γ-glutamyl boletine
  作者：Dnyaneshwar Gawas、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b917589j

  日期：——

  γ-glutamyl boletine is described, based on a diastereotopos-differentiating allylic alkylation of chelated amino acid ester enolates. Independent of the configuration of the leaving group in the allylic substrate, the allylation product is obtained as a single stereoisomer. Its configuration is solely controlled by the stereogenic center adjacent to the π-allyl complex formed.

  直截了当的方法 γ-谷氨酰胺基于螯合的氨基酸酯烯醇化物的非对映异构性-烯丙基烷基化，描述了牛磺酸。与烯丙基底物中离去基团的构型无关，烯丙基化产物以单一立体异构体的形式获得。它的构型由与形成的π-烯丙基复合物相邻的立体中心单独控制。