chloro(chloromethyl)cyclohexyl(methyl)silane | 375388-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chloro(chloromethyl)cyclohexyl(methyl)silane
• 英文别名: Chloro-(chloromethyl)-cyclohexyl-methylsilane；chloro-(chloromethyl)-cyclohexyl-methylsilane
• CAS: 375388-60-6
• 化学式: C₈H₁₆Cl₂Si
• 分子量: 211.207
• InChiKey: UNZRHRDBGIKLIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(chloromethyl)cyclohexyl(methyl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,1-二溴乙烷 、 四丁基溴化铵 、 dioxide titanium 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-2-cyclohexyl-2-methyl-2-silahexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的分子内Diels-手性硅杂环戊烷的Alder反应

  摘要：

  由六氯（氯甲基）甲基硅烷分六步制备新的硅手性2-硅六氟-3,5-二烯基丙烯酸酯。这些化合物的EtAlCl 2催化的分子内Diels-Alder反应得到高收率的手性4-sila-4a，7,8,8a-四氢异色满-1-酮。对于在手性硅原子上带有甲基和2-甲氧基苯基取代基的硅三烯，观察到非常好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00261-8
• 作为产物：
  描述：

  环己基溴化镁 、 (氯甲基)甲基二氯硅烷 以 乙醚 为溶剂， 以41%的产率得到chloro(chloromethyl)cyclohexyl(methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过手性硅三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应非对映选择性合成 4-Sila-3,4,4a,5-四氢-2H-isoquinolin-1-ones

  摘要：

  新的 Si-手性 N-2-silabut-3-enylpyran-2-one-6-carboxamides 由二氯（氯甲基）甲基硅烷分四步制备。这些化合物的热逆电子需求分子内 Diels-Alder 反应产生 4-sila-3,4,4a,5-四氢-2H-isoquinolin-1-ones。对于在手性硅原子上带有甲基和环己基取代基的硅三烯，观察到中等的非对映选择性。该反应的中间体三环加合物也被分离出来。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16784

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 4-Sila-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-isoquinolin-1-ones through Intramolecular Diels-Alder Reaction of Chiral Silatrienes
  作者：Paulo J. Coelho、Luis Blanco

  DOI：10.1055/s-2001-16784

  日期：——

  thyl)methylsilane. The thermal inverse electron demand intra-mo- lecular Diels-Alder reaction of these compounds gave 4-sila- 3,4,4a,5-tetrahydro-2H-isoquinolin-1-ones. Moderate diastereo- selectivity was observed for a silatriene bearing a methyl and a cyclohexyl substituent on the chiral silicon atom. The intermediate tricyclic adduct of this reaction was also isolated.

  新的 Si-手性 N-2-silabut-3-enylpyran-2-one-6-carboxamides 由二氯（氯甲基）甲基硅烷分四步制备。这些化合物的热逆电子需求分子内 Diels-Alder 反应产生 4-sila-3,4,4a,5-四氢-2H-isoquinolin-1-ones。对于在手性硅原子上带有甲基和环己基取代基的硅三烯，观察到中等的非对映选择性。该反应的中间体三环加合物也被分离出来。
• Highly diastereoselective intramolecular Diels–Alder reaction of chiral silatrienes
  作者：Paulo J Coelho、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00261-8

  日期：2003.3

  2-silahexa-3,5-dienyl acrylates were prepared in six steps from dichloro(chloromethyl)methylsilane. The EtAlCl2 catalysed intramolecular Diels–Alder reaction of these compounds gave chiral 4-sila-4a,7,8,8a-tetrahydroisochroman-1-ones in good yield. Very good diastereoselectivity was observed for a silatriene bearing a methyl and a 2-methoxyphenyl substituent on the chiral silicon atom.

  由六氯（氯甲基）甲基硅烷分六步制备新的硅手性2-硅六氟-3,5-二烯基丙烯酸酯。这些化合物的EtAlCl 2催化的分子内Diels-Alder反应得到高收率的手性4-sila-4a，7,8,8a-四氢异色满-1-酮。对于在手性硅原子上带有甲基和2-甲氧基苯基取代基的硅三烯，观察到非常好的非对映选择性。