ethyl 2-bromo-2-cycloheptenyl carbonate | 97861-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-cycloheptenyl carbonate
• 英文别名: 2-bromocyclohept-2-en-1-yl ethyl carbonate；(2-bromocyclohept-2-en-1-yl) ethyl carbonate
• CAS: 97861-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₃
• 分子量: 263.131
• InChiKey: IRRDOYKNCAIHDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-cycloheptenyl carbonate 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 反应 24.5h， 生成 2-bromo-2-cycloheptenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselectivity in palladium-catalyzed reactions of 2-bromoallyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a043
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl 2-bromo-2-cycloheptenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种用于生成和拦截具有1,3-偶极子的1,2-环庚二烯的温和方法。

  摘要：

  1,2-环庚二烯是一种应变的，瞬态物质，已未被充分利用为合成构件。七元环状亚丙基最因其易于快速二聚而闻名，关于它们与1,3-二烯或1,3-偶极的环加成反应性的报道相对较少。这项工作描述了通过一系列的1,3-偶极捕获伙伴，通过脱甲硅基消除生成的1-乙酰氧基-1,2-环庚二烯及其未取代的对应物，从而提供了具有高区域选择性和非对映选择性的复杂多环产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02172

文献信息

• A Mild Method for the Generation and Interception of 1,2-Cycloheptadienes with 1,3-Dipoles
  作者：Yaseen A. Almehmadi、F. G. West

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02172

  日期：2020.8.7

  Seven-membered cyclic allenes are mostly known for their propensity to undergo rapid dimerization, and relatively little has been reported regarding their cycloaddition reactivity with 1,3-dienes or 1,3-dipoles. This work describes the trapping of 1-acetoxy-1,2-cycloheptadiene and its unsubstituted counterpart, generated via desilylative elimination, with a range of 1,3-dipolar trapping partners, affording

  1,2-环庚二烯是一种应变的，瞬态物质，已未被充分利用为合成构件。七元环状亚丙基最因其易于快速二聚而闻名，关于它们与1,3-二烯或1,3-偶极的环加成反应性的报道相对较少。这项工作描述了通过一系列的1,3-偶极捕获伙伴，通过脱甲硅基消除生成的1-乙酰氧基-1,2-环庚二烯及其未取代的对应物，从而提供了具有高区域选择性和非对映选择性的复杂多环产物。
• Chemoselectivity in palladium-catalyzed reactions of 2-bromoallyl esters
  作者：Godson C. Nwokogu

  DOI：10.1021/jo00220a043

  日期：1985.10