6-Chloro-spiro[4H-2,3-dihydrobenzothiopyran(4,5')oxazolidin]-2',4'-dione | 74187-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-Chloro-spiro[4H-2,3-dihydrobenzothiopyran(4,5')oxazolidin]-2',4'-dione
• 英文别名: 6'-Chlorospiro[1,3-oxazolidine-5,4'-2,3-dihydrothiochromene]-2,4-dione
• CAS: 74187-82-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃S
• 分子量: 269.708
• InChiKey: UOXKZNAFONSRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-hydroxy-4H-2,3-benzothiopyran-4-carboxamide 以38%的产率得到6-Chloro-spiro[4H-2,3-dihydrobenzothiopyran(4,5')oxazolidin]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro-oxazolidindiones

  摘要：

  揭示了作为醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂的新型螺环氧唑烷二酮。还揭示了含有这些新型化合物的制药组合物以及治疗慢性糖尿病并发症的方法。

  公开号：

  US04200642A1

文献信息

• Spiro oxazolidinedione aldose reductase inhibitors
  作者：Rodney C. Schnur、Reinhard Sarges、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00354a012

  日期：1982.12

  Spiro oxazolidinediones (2) derived from five- and six-membered ring aralkyl ketones are potent aldose reductase inhibitors in vitro and in vivo. Their novel and general synthesis has been devised with alpha-hydroxyimidates (5) and 4-alkoxy-2-oxo-3-oxazolines (6) as key intermediates, since traditional synthetic routes through alpha-hydroxy amides (8) usually led to alpha, beta-unsaturated amides (9)

  衍生自五元和六元环芳烷基酮的螺恶唑烷二酮（2）是体外和体内有效的醛糖还原酶抑制剂。他们设计了新颖且通用的合成方法，因为α-羟基亚氨酸盐（5）和4-烷氧基-2-氧代-3-恶唑啉（6）是关键中间体，因为传统的合成途径通常是通过α-羟基酰胺（8）生成α ，β-不饱和酰胺（9）。用辛可尼定拆分得到旋光的螺恶唑烷二酮。最佳生物活性存在于（4S）-6-氯螺[4H-2,3-二氢苯并吡喃-4,5'-恶唑烷] -2'，4'-二酮（21）及其6,8-二氯同类物（23）中。
• SCHNUR, R. C.
  作者：SCHNUR, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNUR, R. C.;SARGES, R.;PETERSON, M. J., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1451-1454
  作者：SCHNUR, R. C.、SARGES, R.、PETERSON, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4200642A
  申请人：——

  公开号：US4200642A

  公开（公告）日：1980-04-29
• US4267342A
  申请人：——

  公开号：US4267342A

  公开（公告）日：1981-05-12