2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 281219-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2,3,4,7-Tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 281219-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: JYYSRYZQQVAEFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-[2-methylsulfanyl-3,6-bis(trifluoromethyl)carbazol-9-yl]azepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZEPANYL-DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'AZÉPANYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À ACTIVITÉ ANTI-PARASITAIRE LES CONTENANT

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式（i）。此外，提供了包含至少一种结构式（i）化合物的药物组合物，用于治疗包括疟疾在内的寄生虫病以及神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2016000827A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  持久有效的体内有效抗疟原虫氮杂环戊烷咔唑氨基醇

  摘要：

  疟疾在2016年有约429,000例死亡，仍然是一种主要的传染病，在这种情况下，治疗发热症状以及提供相关的治疗后预防措施至关重要。公开了一种具有长期和快速作用的体内抗疟药功效的氮杂环庚烷咔唑氨基醇，并满足所需的治疗后化学预防性抗疟药的许多属性。介绍了该化合物的合成，寄生虫学特征以及动物药代动力学和药效学，并提出了目标。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00391

文献信息

• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030144175A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，这些化合物的药物组合物，这些化合物的新中间体，以及治疗骨骼过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说，是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；和代谢性骨病，包括通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• Low Catalyst Loading in Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/chem.201202207

  日期：2013.1.14

  conversion into a broad variety of 5–16‐membered heterocyclic compounds. The practicality of this procedure was illustrated in the synthesis of 5–8‐membered N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc)‐ and N‐para‐toluenesulfonyl (N‐Ts)‐protected cyclic amines and 9–16‐membered lactones. The synthesis of macrocyclic proline‐based lactams required slightly higher catalyst loadings. Along with monocyclic products, oligomeric

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。
• Regio- and Stereoselective Alkylboration of Endocyclic Olefins Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Chao Ding、Yaoyu Ren、Caocao Sun、Jiao Long、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.1c09214

  日期：2021.12.8

  construction of diversely substituted saturated heterocycles, direct and modular access is currently limited to the mono-, 2,3-, or 3,4-substitution pattern. This Communication describes the straightforward and modular construction of 2,4-substituted saturated heterocycles from readily available materials in a highly stereo- and regioselective manner, which sets the stage for numerous readily accessible

  尽管人们对快速构建不同取代的饱和杂环很感兴趣，但直接和模块化的访问目前仅限于单、2,3-或 3,4-取代模式。该通讯描述了以高度立体和区域选择性的方式从容易获得的材料中直接和模块化构建 2,4-取代饱和杂环，这为许多容易获得的药物基序奠定了基础。该策略依赖于链式行走催化。
• Low catalyst loading in metathesis reactions
  申请人：Evonik Industries AG

  公开号：EP2711351A1

  公开（公告）日：2014-03-26

  The present invention relates to a method for producing metathesis products comprising contacting metathesis starting materials under metathesis conditions with a metathesis catalyst, wherein the metathesis catalyst is employed in an amount of from 0.0001 mol-% to 1 mol-% based on half of the sum of the reactive double bonds of the metathesis starting materials and wherein the ethylene or propylene generated in the course of the reaction is removed from the reaction mixture.

  本发明涉及一种生产交换反应产物的方法，包括在交换反应条件下使用交换反应催化剂接触交换反应起始材料，其中所使用的交换反应催化剂的用量为基于交换反应起始材料的反应性双键的一半的0.0001摩尔％至1摩尔％，并且在反应过程中生成的乙烯或丙烯从反应混合物中移除。
• LOW CATALYST LOADING IN METATHESIS REACTIONS
  申请人：KADYROV Renat

  公开号：US20150322079A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to a method for producing metathesis products comprising contacting metathesis starting materials under metathesis conditions with a metathesis catalyst, wherein the metathesis catalyst is employed in an amount of from 0.0001 mol-% to 1 mol-% based on half of the sum of the reactive double bonds of the metathesis starting materials and wherein the ethylene or propylene generated in the course of the reaction is removed from the reaction mixture.

  本发明涉及一种生产交换反应产物的方法，包括在交换反应条件下将交换反应起始材料与交换反应催化剂接触，其中所述交换反应催化剂的用量为所述交换反应起始材料的反应性双键的一半之和的0.0001mol-%到1mol-%，并且在反应过程中生成的乙烯或丙烯从反应混合物中除去。