1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-nitrophenyl)imidazole | 721397-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-nitrophenyl)imidazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-(3-nitrophenyl)imidazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 721397-05-3
• 化学式: C₃₅H₂₇N₃O₉
• 分子量: 633.614
• InChiKey: VUTVNEYLVKEDER-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-nitrophenyl)imidazole 在 镍 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-ureidophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  CG碱基对可被取代的苯基咪唑核苷识别。

  摘要：

  合成了四个具有不同取代基的非天然咪唑核苷，并在非质子溶剂中通过NMR光谱技术研究了它们与CG Watson-Crick碱基对的结合。浓度和温度相关的测量值可以确定缔合常数，缔合焓和熵。在带有脲基苯基取代基的类似物中观察到强结合，并且相应的缔合焓与预期的与CG碱基对的三个氢键的形成相容。相反，对于具有氨基苯基或苯甲酰氨基苯基取代基的类似物，仅观察到弱结合。

  DOI：

  10.1039/b316077g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 生成 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-nitrophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的核苷与CG碱基对的结合

  摘要：

  通过在非质子传递溶剂中的1 H NMR光谱研究了具有不同柔性取代基的新型咪唑核苷与CG Watson-Crick碱基对的结合。通过在不同温度下的滴定实验确定的热力学数据表明，取代基对复合物形成的焓和熵的影响，从而对结合强度的影响。

  DOI：

  10.1021/jo035597q

文献信息

• CG base pair recognition by substituted phenylimidazole nucleosides
  作者：Wei Wang、Maria G. M. Purwanto、Klaus Weisz

  DOI：10.1039/b316077g

  日期：——

  Four nonnatural imidazole nucleosides with different substituents were synthesized and studied for their binding to a CG Watson-Crick base pair by NMR spectroscopic techniques in an aprotic solvent. Concentration and temperature dependent measurements allowed the determination of association constants, association enthalpies and entropies. Strong binding was observed with analogues carrying an ureidophenyl

  合成了四个具有不同取代基的非天然咪唑核苷，并在非质子溶剂中通过NMR光谱技术研究了它们与CG Watson-Crick碱基对的结合。浓度和温度相关的测量值可以确定缔合常数，缔合焓和熵。在带有脲基苯基取代基的类似物中观察到强结合，并且相应的缔合焓与预期的与CG碱基对的三个氢键的形成相容。相反，对于具有氨基苯基或苯甲酰氨基苯基取代基的类似物，仅观察到弱结合。
• Binding of Imidazole-Derived Nucleosides to a CG Base Pair
  作者：Maria G. M. Purwanto、Klaus Weisz

  DOI：10.1021/jo035597q

  日期：2004.1.1

  Novel imidazole nucleosides with substituents of different flexibility were studied for their binding to a CG Watson−Crick base pair by 1H NMR spectroscopy in an aprotic solvent. Thermodynamic data as determined by titration experiments at different temperatures reveal the influence of the substituent on the enthalpy and entropy of complex formation and thus on the strength of binding.

  通过在非质子传递溶剂中的1 H NMR光谱研究了具有不同柔性取代基的新型咪唑核苷与CG Watson-Crick碱基对的结合。通过在不同温度下的滴定实验确定的热力学数据表明，取代基对复合物形成的焓和熵的影响，从而对结合强度的影响。