5'-<<<(2-chloroethyl)nitrosoamino>carbonyl>amino>-5'-deoxythymidine | 65174-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-<<<(2-chloroethyl)nitrosoamino>carbonyl>amino>-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 5'-[3-(2-chloro-ethyl)-3-nitroso-ureido]-5'-deoxy-thymidine；1-(2-chloroethyl)-3-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-1-nitrosourea
• CAS: 65174-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₅O₆
• 分子量: 375.769
• InChiKey: ZQGCVNXQYNXPDN-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-chloroethyl)nitrosocarbamic acid 2,4,5-trichlorophenyl ester 、 5-氨基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5'-<<<(2-chloroethyl)nitrosoamino>carbonyl>amino>-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  亚硝基脲核苷是核苷酸生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  已制备了几种设计为代谢嘧啶核苷酸的酶抑制剂的亚硝基脲核苷（3a，3b，5a，7a，7c和10a），并对其化学和生物学特性进行了研究。甲基亚硝基脲3a和3b在体外对H.Ep.-2和L1210细胞无明显细胞毒性，但在P388小鼠白血病筛查中显示中等活性（3a为79％ILS，3b为56％ILS）。（氯乙基）亚硝基脲7a和7c抑制L1210细胞增殖，对H.Ep.-2细胞具有细胞毒性，并在体内对P388表现出良好的活性（135％ILS具有一个30天存活率的7a和191％ILS具有两个7天的30天幸存者）。L1210细胞过夜暴露于7a和7c导致细胞肿大并伴有细胞溶解。扩大细胞中的高分子合成，尤其是RNA和蛋白质合成，相对于未处理的对照细胞，其显着增加。确定每种亚硝基脲在pH 7缓冲液中的半衰期，并将其与生物学活性进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm00396a039

文献信息

• ELIIOTT, ROBERT D.;THOMAS, H. JEANETTE;SHADDIX, SUE C.;ADAMSON, DORIS J.;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 250-254
  作者：ELIIOTT, ROBERT D.、THOMAS, H. JEANETTE、SHADDIX, SUE C.、ADAMSON, DORIS J.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4128639A
  申请人：——

  公开号：US4128639A

  公开（公告）日：1978-12-05
• Nitrosoureido nucleosides as potential inhibitors of nucleotide biosynthesis
  作者：Robert D. Elliott、H. Jeanette Thomas、Sue C. Shaddix、Doris J. Adamson、R. Wallace Brockman、James M. Riordan、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00396a039

  日期：1988.1

  Several nitrosoureido nucleosides (3a, 3b, 5a, 7a, 7c, and 10a) designed as inhibitors of enzymes that metabolize pyrimidine nucleotides have been prepared and their chemical and biological properties studied. The methylnitrosoureas 3a and 3b were not significantly cytotoxic to H.Ep.-2 and L1210 cells in vitro but showed moderate activity in the P388 mouse leukemia screen (79% ILS for 3a and 56% ILS

  已制备了几种设计为代谢嘧啶核苷酸的酶抑制剂的亚硝基脲核苷（3a，3b，5a，7a，7c和10a），并对其化学和生物学特性进行了研究。甲基亚硝基脲3a和3b在体外对H.Ep.-2和L1210细胞无明显细胞毒性，但在P388小鼠白血病筛查中显示中等活性（3a为79％ILS，3b为56％ILS）。（氯乙基）亚硝基脲7a和7c抑制L1210细胞增殖，对H.Ep.-2细胞具有细胞毒性，并在体内对P388表现出良好的活性（135％ILS具有一个30天存活率的7a和191％ILS具有两个7天的30天幸存者）。L1210细胞过夜暴露于7a和7c导致细胞肿大并伴有细胞溶解。扩大细胞中的高分子合成，尤其是RNA和蛋白质合成，相对于未处理的对照细胞，其显着增加。确定每种亚硝基脲在pH 7缓冲液中的半衰期，并将其与生物学活性进行比较。