7-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine | 261776-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 7-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine
• 英文别名: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]-amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]-triazine；7-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]-amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]-triazine；N,N-dibutyl-N'-[7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[4,5-d]triazin-4-yl]methanimidamide
• CAS: 261776-97-0
• 化学式: C₁₈H₂₉N₇O₃
• 分子量: 391.473
• InChiKey: BVOLLOMVIGDVKA-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7-[2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine-3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-2'-脱氧腺苷：寡核苷酸的合成，碱基配对的选择性和堆积特性。

  摘要：

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 NaOAc buffer 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 7-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-2'-脱氧腺苷：寡核苷酸的合成，碱基配对的选择性和堆积特性。

  摘要：

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2

文献信息

• 2-azapurine compounds and their uses
  申请人：Seela Frank

  公开号：US20070015725A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Within oligonucleotides 2-azapurine and especially 2-azaadenine bases form specifically base pairs with guanine. This base pair is of analogous stability as an adenine-thymine but less stable than a guanine-cytosine base pair. Therefore, the incorporation of 2-azaadenine residues into oligonucleotides instead of cytosine leads specifically to hybridization complexes with nucleic acids with homogenous stability. This is useful for the adaptation of the stabilities of different oligonucleotide sequences in all kinds of hybridization techniques, for example in oligomer chip technology.

  在寡核苷酸内，2-氮杂嘌呤尤其是2-氮杂腺嘌呤碱基与鸟嘌呤形成特异性碱基对。这种碱基对的稳定性类似于腺嘌呤-胸腺嘧啶，但不如鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对稳定。因此，将2-氮杂腺嘌呤残基纳入寡核苷酸中，而不是胞嘧啶，导致与同种稳定性的核酸形成特异性杂交复合物。这对于在各种杂交技术中适应不同寡核苷酸序列的稳定性非常有用，例如在寡聚物芯片技术中。
• 2-Azapurine compounds and their use
  申请人：Roche Diagnostics, GmbH

  公开号：US07169553B1

  公开（公告）日：2007-01-30

  Within oligonucleotides 2-azapurine and especially 2-azaadenine bases form specifically base pairs with guanine. This base pair is of analogous stability as an adenine-thymine but less stable than a guanine-cytosine base pair. Therefore, the incorporation of 2-azaadenine residues into oligonucleotides instead of cytosine leads specifically to hybridization complexes with nucleic acids with homogenous stability. This is useful for the adaptation of the stabilities of different oligonucleotide sequences in all kinds of hybridization techniques, for example in oligomer chip technology.

  在寡核苷酸中，2-氮杂嘌呤和特别是2-氮杂腺嘌呤碱基可以与鸟嘌呤形成特异性的碱基对。这种碱基对的稳定性类似于腺嘌呤-胸腺嘧啶，但不如鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对稳定。因此，将2-氮杂腺嘌呤残基纳入寡核苷酸中，而不是胞嘧啶，可以导致与同种稳定性的核酸形成特异性的杂交复合物。这对于在各种杂交技术中适应不同寡核苷酸序列的稳定性非常有用，例如在寡聚物芯片技术中。
• 2-AZAPURINE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1214331B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• 2-Aza-2′-deoxyadenosine: Synthesis, Base-Pairing Selectivity, and Stacking Properties of Oligonucleotides
  作者：Tamizi Sugiyama、Enno Schweinberger、Zygmunt Kazimierczuk、Natalya Ramzaeva、Helmut Rosemeyer、Frank Seela

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2

  日期：2000.1.17

  2-Aza-2'-deoxyadenosine (2, z2Ad) is synthesized via its 1,N6-etheno derivative 7 and enzymatically deaminated to 2-aza-2'-deoxyinosine (3). Compound 2 is converted into the phosphoramidite building block 10b. This is employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. The 2-azapurine base forms a strong base pair with guanine, but a much weaker one with adenine, thymine, and cytosine. Oligonucleotide

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。