t-butylmethyl(2-methyl-1,3-dithiacyclohexan-2-yl)phenylsilan | 129341-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: t-butylmethyl(2-methyl-1,3-dithiacyclohexan-2-yl)phenylsilan
• 英文别名: 2-(tert-butyl-methyl-phenyl-silyl)-2-methyl-1,3-dithiane；Tert-butyl-methyl-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-phenylsilane
• CAS: 129341-01-1
• 化学式: C₁₆H₂₆S₂Si
• 分子量: 310.6
• InChiKey: WMSVABCPVHXYFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butylmethyl(2-methyl-1,3-dithiacyclohexan-2-yl)phenylsilan 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl-methyl-phenylsilyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-diastereoselection induced by chiral silicon in the addition of Grignard reagents to acylsilanes

  摘要：

  The reaction of acylsilanes 1 with Grignard reagents gives the diastereomeric alpha-hydroxysilanes 3. The level of asymmetric induction depends on the nature of R1 and R2. Good results were obtained for R1 = t-Bu, R2 = Me and R1 = alpha-Napht, R2 = Ph. Subsequent desilylation occurs with predominant inversion of configuration at carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93607-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二噻烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 t-butylmethyl(2-methyl-1,3-dithiacyclohexan-2-yl)phenylsilan
  参考文献：
  名称：

  Synthese von racemischem Acetyl(t-butyl)methylphenylsilan und Acetylmethylphenyl[(trimethylsilyl)methyl]silan: Substrate für stereoselektive mikrobielle Reduktionen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85345-y

文献信息

• TACKE, REINHOLD;FRITSCHE, KIRSTEN;TAFEL, ANDREA;WUTTKE, FRANK, J. ORGANOMET. CHEM., 388,(1990) N-2, C. 47-55
  作者：TACKE, REINHOLD、FRITSCHE, KIRSTEN、TAFEL, ANDREA、WUTTKE, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von racemischem Acetyl(t-butyl)methylphenylsilan und Acetylmethylphenyl[(trimethylsilyl)methyl]silan: Substrate für stereoselektive mikrobielle Reduktionen
  作者：Reinhold Tacke、Kirsten Fritsche、Andrea Tafel、Frank Wuttke

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85345-y

  日期：1990.5
• 1,2-diastereoselection induced by chiral silicon in the addition of Grignard reagents to acylsilanes
  作者：Bianca F Bonini、Stefano Masiero、Germana Mazzanti、Paolo Zani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93607-4

  日期：1991.11

  The reaction of acylsilanes 1 with Grignard reagents gives the diastereomeric alpha-hydroxysilanes 3. The level of asymmetric induction depends on the nature of R1 and R2. Good results were obtained for R1 = t-Bu, R2 = Me and R1 = alpha-Napht, R2 = Ph. Subsequent desilylation occurs with predominant inversion of configuration at carbon.