1-(3-C-methyl-β-D-ribofyranosyl)uracil 3'-phosphate | 87215-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: 1-(3-C-methyl-β-D-ribofyranosyl)uracil 3'-phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 87215-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₉P
• 分子量: 338.211
• InChiKey: AQHUDPNQURIDCT-AMCGLFBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-C-methyl-β-D-ribofyranosyl)uracil 3'-phosphate 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-<2,3-O-(ethoxymethylidene)-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基核苷及其磷酸酯的合成及性质

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88357-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 205.33h， 生成 1-(3-C-methyl-β-D-ribofyranosyl)uracil 3'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基核苷及其磷酸酯的合成及性质

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88357-8

文献信息

• Hydrolysis of 2'- and 3'-C-methyluridine 2',3'-cyclic monophosphates and interconversion and dephosphorylation of the resulting 2'- and 3'-monophosphates: comparison with the reactions of uridine monophosphates.
  作者：S. N. Mikhailov、Mikko Oivanen、Pentti Oksman、Harri Lonnberg

  DOI：10.1021/jo00041a014

  日期：1992.7

  2',3'-Cyclic monophosphates of 2'- and 3'-C-methyluridines have been prepared and shown to hydrolyze to a mixture of the corresponding 2'- and 3'-monophosphates. The predominant product isomer is the one having the tertiary hydroxyl group phosphorylated, but on longer treatment a phosphate migration from the tertiary to secondary hydroxyl function takes place. Hydrolytic dephosphorylation competes with the phosphate migration, the tertiary hydroxyl group being dephosphorylated 1 order of magnitude faster than the secondary one. Kinetics of the partial reactions have been described and compared to the data obtained with uridine 2',3'-cyclic monophosphate. The tertiary monophosphate has been shown to be exceptionally susceptible to nucleophilic attack of the neighboring hydroxyl group.
• Synthesis and properties of 3′-C-methylnucleosides and their phosphoric esters
  作者：Sergey N. Mikhailov、Leon N. Beigelman、Galyna V. Gurskaya、Nelly Sh. Padyukova、Gennady I. Yakovlev、Marat Ya. Karpeisky

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88357-8

  日期：1983.12

  Abstract 3′- C -Methyluridine and 3′- C -methylcytidine were synthesized in 11 steps starting from d -glucose. The conformation of 3′- C -methylnucleosides was studied in solution and in the crystal by using the techniques of c.d., 1 H-n.m.r. spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. 3′- C -Methyluridine 2′,3′-cyclophosphate was prepared, and its hydrolysis with nucleases was studied. 3′- C -Methyluridine

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。