1-(3-aminopropyl)-4-(3-methoxyphenyl)piperazine | 20529-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)-4-(3-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 3-(4-(3-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)propylamine；1-(3-aminopropyl)-4-(m-methoxyphenyl)piperazine；3-[4-(3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propylamine；3-[4-(3-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 20529-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O
• mdl: MFCD11131837
• 分子量: 249.356
• InChiKey: WTPQGUKDYHOMOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.982±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 、 1-(3-aminopropyl)-4-(3-methoxyphenyl)piperazine 反应 3.0h， 以56%的产率得到N-{3-[4-(3-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propyl}-1-benzylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potential Antagonists of Excitatory Amino Acids and Anticonvulsants: Some Heterocyclic (±)-Pyrrolidine-2-carboxamides

  摘要：

  苯甲基吡咯啉酰胺1a-1d、3a-3e、5a和5b是由N-苯甲基-L-脯氨酸甲酯与相应的二胺制备而成。化合物2a-2d、4b和4e同样是由L-脯氨酸甲酯和相应的二胺在沸腾的甲醇中合成。在两种情况下，反应都伴随着外消旋反应。制备的酰胺被转化为适合进行药理学测试的盐（马来酸氢盐、草酸氢盐和盐酸盐）。这些产物通过生化和行为药理学的选定方法进行了测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19961077
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(3-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到1-(3-aminopropyl)-4-(3-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Valenta, Vladimir; Vlkova, Marie; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 3, p. 797 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel multi-target ligands of dopamine and serotonin receptors for the treatment of schizophrenia based on indazole and piperazine scaffolds–synthesis, biological activity, and structural evaluation
  作者：Piotr Stępnicki、Olga Wronikowska-Denysiuk、Agata Zięba、Katarzyna M. Targowska-Duda、Agata Bartyzel、Martyna Z. Wróbel、Tomasz M. Wróbel、Klaudia Szałaj、Andrzej Chodkowski、Karolina Mirecka、Barbara Budzyńska、Emilia Fornal、Jadwiga Turło、Marián Castro、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.1080/14756366.2023.2209828

  日期：2023.12.31

  multi-target ligand of G-protein-coupled receptors (GPCRs), in particular D2, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors. Such receptor profile may be beneficial for the treatment of schizophrenia. Compounds 1–16 were designed, synthesised, and subjected to further evaluation. Their affinities for the above-mentioned receptors were assessed in radioligand binding assays and efficacy towards them in functional assays. Compounds

  摘要 精神分裂症是一种慢性精神障碍，现有的抗精神病药物治疗效果不佳。本研究重点是通过优化化合物 D2AAK3 来寻找新的抗精神病药物，D2AAK3 是 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的多靶点配体，特别是 D 2 、5-HT 1A 和5 - HT 2A受体。这种受体谱可能有益于精神分裂症的治疗。化合物1 – 16被设计、合成并进行进一步评估。在放射性配体结合测定中评估它们对上述受体的亲和力，并在功能测定中评估它们对它们的功效。化合物1和10根据受体谱选择的药物进行了体内测试，以评估其抗精神病活性以及对记忆和焦虑过程的影响。进行分子建模以研究所研究的化合物与D 2、5-HT 1A和5-HT 2A受体在分子水平上的相互作用。最后，对化合物1进行了X射线研究，揭示了其在固态下的稳定构象。
• 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl-amino, thio and oxy -pyridine, pyrimidine and benzene derivatives as alpha1-adrenoceptor antagonists
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0711757A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  The present invention relates to novel α₁-adrenoceptor antagonists of Formula I: in which: p is 0 or 1; t is 0, 1 or 2; X is O, S or NR⁶ (in which R⁶ is hydro or (C₁₋₆)alkyl); Y and Z are independently CH or N; R¹ is hydro, hydroxy, halo, nitro, amino, cyano, (C₁₋₄)alkylthio, acetylamino, trifluoroacetylamino, methylsulfonylamino, (C₁₋₆)alkyl, (C₃₋₆)cycloalkyl, (C₃₋₆)cycloalkyl(C₁₋₄)alkyl, oxazol-2-yl, aryl, heteroaryl, aryl(C₁₋₄)alkyl, heteroaryl(C₁₋₄)alkyl, (C₁₋₆)alkyloxy, (C₃₋₆)cycloalkyloxy, (C₃₋₆)cycloalkyl(C₁₋₄)alkyloxy, 2-propynyloxy, aryloxy, heteroaryloxy, aryl(C₁₋₄)alkyloxy or heteroaryl(C₁₋₄)alkyloxy (wherein alkyl is optionally substituted with one to three halo atoms and aryl or heteroaryl is optionally substituted with one to two substituents independently selected from halo and cyano); R² is hydro, hydroxy, halo, cyano, (C₁₋₆)alkyl or (C₁₋₆)alkyloxy (wherein alkyl is optionally substituted with one to three halo atoms); R³ is -C(O)R⁷ (wherein R⁷ is (C₁₋₆)alkyl, (C₃₋₆)cycloalkyl, di(C₁₋₄)alkylamino, N-(C₁₋₄)alkyl-N-(C₁₋₄)alkyloxyamino, (C₁₋₄)alkyl((C₁₋₄)alkyloxy)amino, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, morpholin-4-yl or piperazin-1-yl); R⁴ is halo, hydroxy, cyano, (C₁₋₆)alkyl or (C₁₋₆)alkyloxy; and R⁵ is (C₁₋₆)alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof.

  本发明涉及式 I 的新型 α₁-肾上腺素受体拮抗剂： 其中 p 是 0 或 1； t 是 0、1 或 2 X 是 O、S 或 NR⁶（其中 R⁶ 是氢或 (C₁₋₆)烷基）； Y 和 Z 独立地为 CH 或 N； R¹是氢、羟基、卤代、硝基、氨基、氰基、(C₁₋₄)烷硫基、乙酰氨基、三氟乙酰氨基、甲磺酰氨基、(C₁₋₆)烷基、(C₃₋₆)环烷基、(C₃₋₆)环烷基(C₁₋₄)烷基、噁唑-2-基、芳基、杂芳基、芳基(C₁₋₄)烷基、杂芳基(C₁₋₄)烷基、(C₁₋₆)烷氧基、(C₃₋₆)环烷氧基、(C₃₋₆)环烷基(C₁₋₄)烷氧基，2-丙炔氧基，芳基氧基，杂芳基氧基、芳基（C₁₋₄）烷氧基或杂芳基（C₁₋₄）烷氧基（其中烷基任选被一至三个卤原子取代，芳基或杂芳基任选被一至两个独立选自卤素和氰基的取代基取代）； R² 是氢、羟基、卤代、氰基、(C₁₋₆)烷基或(C₁₋₆)烷氧基（其中烷基任选被一至三个卤原子取代）； R³ 是 -C(O)R⁷（其中 R⁷ 是 (C₁₋₆)烷基、(C₃₋₆)环烷基、二(C₁₋₄)烷基氨基、N-(C₁₋₄)烷基-N-(C₁₋₄)烷氧基氨基、(C₁₋₄)烷基((C₁₋₄烷氧基)氨基、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基或哌嗪-1-基)； R⁴ 是卤素、羟基、氰基、(C₁₋₆)烷基或 (C₁₋₆)烷氧基；和 R⁵ 是 (C₁₋₆)烷基；及其药学上可接受的盐和 N-氧化物。
• Synthesis and biological evaluation of oxazole derivatives as T-type calcium channel blockers
  作者：Jie Eun Lee、Hun Yeong Koh、Seon Hee Seo、Yi Yeon Baek、Hyewhon Rhim、Yong Seo Cho、Hyunah Choo、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.030

  日期：2010.7

  T-type calcium channel is one of therapeutic targets for the treatment of cardiovascular diseases and neuropathic pain. In this study, as a part of our ongoing efforts to develop potent T-type calcium channel blockers, we designed oxazole derivatives substituted with arylpiperazinylalkylamines. The oxazoles were synthesized in a convenient convergent synthetic method, and biologically evaluated against alpha(1G) (Ca(V)3.1) T-type calcium channel. Among total 41 oxazole compounds synthesized, the most active one was the compound 10-35 with an IC(50) value of 0.65 mu M, which is comparable with that of mibefradil. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5688795A
  申请人：——

  公开号：US5688795A

  公开（公告）日：1997-11-18
• Valenta, Vladimir; Vlkova, Marie; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 3, p. 797 - 808
  作者：Valenta, Vladimir、Vlkova, Marie、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、Metysova, Jirina、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——