甲基(氯甲基)氢氯硅烷 | 20156-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲基(氯甲基)氢氯硅烷
• 中文别名: 氯甲基甲基一氯一氢硅烷
• 英文名称: (Chlor)(chlormethyl)methylsilan
• 英文别名: Chloro-(chloromethyl)-methylsilane；chloro-(chloromethyl)-methylsilane
• CAS: 20156-51-8
• 化学式: C₂H₆Cl₂Si
• 分子量: 129.061
• InChiKey: ZCJSXNPBZLWTCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(氯甲基)氢氯硅烷 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUSELNIKOV, L. E.;POLYAKOV, YU. P.;VOLNINA, E. A.;NAMETKIN, N. S., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 292, N 1-2, 189-203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl(chloromethyl)dihydrosilane 在 1-(氯甲基)吡咯烷-2,5-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到甲基(氯甲基)氢氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  具有内酰胺甲基配体的五配位氢氯硅烷

  摘要：

  描述了五配位氢氯硅烷LCH 2 SiRHCl（L-2-哌啶基配体，R = Me，Ph，Bn）的合成和反应行为。分子内的O-Si和N-Si配位在NMR数据的基础上进行了讨论。O型的Si配位键的强度几乎为螯合物同5，6，8，不论在硅原子上的赤道取代基R的。但是，R取代基的性质显着影响具有N-Si分子内键的配合物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.01.035

文献信息

• Silyl and silylmethyl radicals, silylenes, sila-alkenes, and small ring silacycles in reactions of organochlorosilanes with alkali metal vapours
  作者：L.E. Gusel'nikov、Yu.P. Polyakov、E.A. Volnina、N.S. Nametkin

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87334-4

  日期：1985.9

  ClCH2Si(H)MeCl (XIII), ClCH2SiM2Cl (XIV), ClMe2SiSiMe2Cl (XV), ClCH2CH2CH2Si(H)MeCl (XVI), ClCH2CH2CH2SiMe2Cl (XVII), ClCH2CH2OSiMe2Cl (XVIII), ClMe2SiCH2SiMe2Cl (XIX), ClMe2SiCH2CH2SiMe2Cl (XX), and ClMe2SiCH2CH2CH2SiMe2Cl (XXI) with K/Na alloy vapours at 0.1–1 Torr and 300–320°C yields products derived from the reactions of short-lived intermediates, such as silyl and silylmethyl radicals, silylenes

  有机氯硅烷Me 3 SiCl（I），Me 2 PrSiCl（II），Me 3 SiSiMe 2 Cl（III），Me 3 SiCH 2 SiMe 2 Cl（IV），ClCH 2 SiMe 3（V），ClCH 2 SiMe 2的脱卤SiMe 3（VI），ClCH 2 Me 2 SiSiMe 2 CH 2 Cl（VII），Me 2 SiCl 2（VIII），MePrSiCl 2（IX），Me 3 SiCH 2 SiMeCl 2（X），Me 2 SiCH2 CH 2 SiMeCl 2（XI），Me 3 SiCH 2 CH 2 CH 2 SiMeCl 2（XII），ClCH 2 Si（H）MeCl（XIII），ClCH 2 SiM 2 Cl（XIV），ClMe 2 SiSiMe 2 Cl（XV） ），ClCH 2 CH 2 CH 2 Si（H）MeCl（XVI），ClCH 2 CH 2 CH 2 SiMe
• Borohydride catalyzed redistribution reaction of hydrosilane and chlorosilane: a potential system for facile preparation of hydrochlorosilanes
  作者：Yi Chen、Liqing Ai、Yongming Li、Caihong Xu

  DOI：10.1039/d0ra03536j

  日期：——

  Various borohydrides were found to catalyze the redistribution reaction of hydrosilane and chlorosilane in different solvents to produce hydrochlorosilanes efficiently and facilely. The redistribution reaction was affected by solvent and catalyst. The substrate scope was investigated in HMPA with LiBH4 as catalyst. A possible mechanism was proposed to explain the redistribution process.

  研究发现各种硼氢化物可以催化氢硅烷和氯硅烷在不同溶剂中的再分布反应，从而高效、简便地生产氢氯硅烷。再分配反应受溶剂和催化剂的影响。在以LiBH 4作为催化剂的HMPA中研究了底物范围。提出了一种可能的机制来解释再分配过程。
• Facile preparation of hydrochlorosilane by alkali metal halide catalyzed Si-H/Si-Cl redistribution reaction
  作者：Yi Chen、Yongming Li、Caihong Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152235

  日期：2020.10

  Various alkali metal halides were found to catalyze the Si-H/Si-Cl redistribution reaction in different polar solvents efficiently. The scope of silane substrate was studied using KF as catalyst and 18-crown-6 as cocatalyst in DMI. The alkali metal halides catalyzed redistribution system provides a useful method to prepare hydrochlorosilanes more facilely. A possible mechanism was proposed to explain

  发现各种碱金属卤化物可有效地催化在不同极性溶剂中的Si-H / Si-Cl重分布反应。在DMI中，以KF为催化剂，以18-crown-6为助催化剂研究了硅烷底物的范围。碱金属卤化物催化的再分布系统提供了一种更简便地制备氢氯硅烷的有用方法。提出了一种可能的机制来解释该过程。
• 1,3-Dimethyl-3-silapiperidine: Synthesis, Molecular Structure, and Conformational Analysis by Gas-Phase Electron Diffraction, Low Temperature NMR, IR and Raman Spectroscopy, and Quantum Chemical Calculations
  作者：Bagrat A. Shainyan、Svetlana V. Kirpichenko、Erich Kleinpeter、Sergey A. Shlykov、Dmitriy Yu. Osadchiy、Nina N. Chipanina、Larisa P. Oznobikhina

  DOI：10.1021/jo400289g

  日期：2013.4.19

  conformational properties were studied by gas-phase electron diffraction (GED), low temperature NMR, IR and Raman spectroscopy and quantum chemical calculations. The compound exists as a mixture of two conformers possessing the chair conformation with the equatorial NMe group and differing by axial or equatorial position of the SiMe group. In the gas phase, the SiMeax conformer predominates (GED: ax/eq = 65(7):35(7)%

  合成了第一个含Si-H的氮杂硅杂环，1，3-二甲基-3-硅哌啶1，并通过气相电子衍射（GED），低温NMR，IR和拉曼光谱研究了其分子结构和构象性质。和量子化学计算。该化合物以两个构象异构体的混合物形式存在，这些构象异构体与赤道NMe基团具有椅子构象，并且在SiMe基团的轴向或赤道位置上不同。在气相中，森达斧构象异构体占优势（GED：AX /当量= 65（7）：35（7）％，Δ ģ = 0.36（18）千卡/摩尔; IR：AX /当量= 62（5）： 38（5）％，ΔG＝ 0.16（7）kcal / mol）。在溶液中，在143 K时，SiMe eq构象异构体在冷冻平衡中占主导地位（NMR：ax / eq = 31.5（1.5）：68.5（1.5）％，ΔG = -0.22（2）kcal / mol）。确定了环反转的热力学参数（ΔG ‡ = 8.9–9.0 kcal / mol，ΔH ‡ =
• Reaction of transsilylation of N-methyl-N-trimethylsilylacetamide with silanes ClCH2SiR1R2Cl
  作者：N. F. Lazareva、I. М. Lazarev

  DOI：10.1134/s107036321708014x

  日期：2017.8

  pentacoordinate silicon: N-[chloro(methyl)-silyl]methyl-, N-[chloro(phenyl)silyl]methyl-, and N-[chloro(diphenyl)silyl]methyl-N-methylacetamides. From the data of multinuclear NMR spectroscopy, the intermediates of the reaction of N-methyl-N-trimethylsilylacetamide with ClCH2SiPhHCl and ClCH2SiPh2Cl are stable in CDCl3 solution at room temperature during several days and slowly rearrange to the final

  的反应Ñ甲基Ñ -trimethylsilylacetamide用硅烷CLCH 2 SIR 1 - [R 2氯（R 1，R 2 ; H，酸碱度PH = H中，Me 2引线至（O→Si）的螯合物与形成）五配位硅：N- [氯（甲基）-甲硅烷基]甲基-，N- [氯（苯基）甲硅烷基]甲基-和N- [氯（二苯基）甲硅烷基]甲基-N-甲基乙酰胺。从多核NMR光谱数据看，N-甲基-N-三甲基甲硅烷基乙酰胺与ClCH 2 SiPhHCl和ClCH反应的中间体2 SiPh 2 Cl在室温下于CDCl 3溶液中稳定几天，然后缓慢重排成最终的（O-Si）螯合物。