3-triisopropylsilyloxy-2-trimethylsilylmethyl-propene | 924364-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-triisopropylsilyloxy-2-trimethylsilylmethyl-propene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]prop-2-enyl]silane
• CAS: 924364-53-4
• 化学式: C₁₆H₃₆OSi₂
• 分子量: 300.632
• InChiKey: LVIWFGXEZXGTFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-triisopropylsilyloxy-2-trimethylsilylmethyl-propene 、 3-氰基苯甲醛 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3-((Z)-1-hydroxy-4-triisopropylsilyloxy-3-trimethylsilylmethyl-but-3-enyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖基C-核苷合成的区域和立体控制方法。

  摘要：

  使用烯/分子内Sakurai环化反应从非手性原料合成了六种新的非对映异构纯C核苷，表明对吡喃糖基C核苷有简单，通用且立体控制的方法。

  DOI：

  10.1021/ol801183e
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-triisopropylsilyloxy-2-trimethylsilylmethyl-propene
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖基C-核苷合成的区域和立体控制方法。

  摘要：

  使用烯/分子内Sakurai环化反应从非手性原料合成了六种新的非对映异构纯C核苷，表明对吡喃糖基C核苷有简单，通用且立体控制的方法。

  DOI：

  10.1021/ol801183e

文献信息

• A Sakurai−Prins−Ritter Sequence for the Three-Component Diastereoselective Synthesis of 4-Amino Tetrahydropyrans
  作者：Oleg L. Epstein、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja066794k

  日期：2006.12.1

  A simple one-pot procedure for the Sakurai-Prins-Ritter sequence allows rapid assembly of 4-acylamino-2,6-substituted tetrahydropyrans in high yields and with excellent diastereoselectivity from readily available 4-acetoxy-1,3-dioxanes, allylsilanes, and nitriles. A variety of nitriles have been shown to participate. Diastereoselectivities are uniformly high and observed stereochemistry of cation trapping proceeds according to Alder's model of the 4-tetrahydropyranyl cation.
• A Regio- and Stereocontrolled Approach to Pyranosyl <i>C-</i>Nucleoside Synthesis
  作者：Philip Redpath、Simon Macdonald、Marie E. Migaud

  DOI：10.1021/ol801183e

  日期：2008.8.7

  novel diastereomerically pure C-nucleosides have been synthesized from nonchiral starting materials, using the ene/intramolecular Sakurai cyclization reaction demonstrating a simple, general, and stereocontrolled approach to pyranosyl C-nucleosides.

  使用烯/分子内Sakurai环化反应从非手性原料合成了六种新的非对映异构纯C核苷，表明对吡喃糖基C核苷有简单，通用且立体控制的方法。