2-methylene-3-(trimethylsilyl)-1,1-dideuteriopropan-1-ol | 84681-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2-methylene-3-(trimethylsilyl)-1,1-dideuteriopropan-1-ol
• 英文别名: 1,1-d2-2-trimethylsilyl-2-propen-1-ol；1,1-Dideuterio-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 84681-41-4
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 146.273
• InChiKey: BWNLJXBYSUHUET-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-3-(trimethylsilyl)-1,1-dideuteriopropan-1-ol 在 吡啶 、 甲基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1,1-Dideuterio-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Effective Syntheses of 2-trimethylsilylmethyl-3-trimethylsilyl-1-propene and its 1,1-d2- and 1,1,1?,1?,3,3-d6-isotopomers

  摘要：

  利用三甲基硅基氰基杯酸锂与烯丙基卤化物和对甲苯磺酸盐的置换反应，开发出了合成 2-三甲基硅甲基-3-三甲基硅基-1-丙烯及其 1,1-d2- 和 1,1,1′,1′,3,3-d6- 异构体的新的有效途径。这些化合物是气相合成和表征三亚甲基甲烷阴离子以及负离子光电子能谱研究三亚甲基甲烷中单线-三线分裂的关键前体。版权所有 © 2001 约翰威利父子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.511
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium deuteride 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-methylene-3-(trimethylsilyl)-1,1-dideuteriopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective Syntheses of 2-trimethylsilylmethyl-3-trimethylsilyl-1-propene and its 1,1-d2- and 1,1,1?,1?,3,3-d6-isotopomers

  摘要：

  利用三甲基硅基氰基杯酸锂与烯丙基卤化物和对甲苯磺酸盐的置换反应，开发出了合成 2-三甲基硅甲基-3-三甲基硅基-1-丙烯及其 1,1-d2- 和 1,1,1′,1′,3,3-d6- 异构体的新的有效途径。这些化合物是气相合成和表征三亚甲基甲烷阴离子以及负离子光电子能谱研究三亚甲基甲烷中单线-三线分裂的关键前体。版权所有 © 2001 约翰威利父子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.511

文献信息

• Nature of a trimethylenemethane-palladium complex
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00540a041

  日期：1980.9
• Palladium-mediated cycloaddition approach to cyclopentanoids. Mechanistic studies
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00346a036

  日期：1983.4
• TROST, B. M.;CHAN, D. M. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 8, 2326-2335
  作者：TROST, B. M.、CHAN, D. M. T.

  DOI：——

  日期：——
• Effective Syntheses of 2-trimethylsilylmethyl-3-trimethylsilyl-1-propene and its 1,1-d2- and 1,1,1?,1?,3,3-d6-isotopomers
  作者：Jun Hu、Robert R. Squires

  DOI：10.1002/jlcr.511

  日期：2001.12

  New and effective routes to synthesize 2-trimethylsilylmethyl-3-trimethylsilyl-1-propene and its 1,1-d2- and 1,1,1′,1′,3,3-d6-isotopomers have been developed, using the displacement reaction of lithium trimethylsilylcyanocuprate with allylic halides and tosylates. These compounds are pivotal precursors for the gas-phase synthesis and characterization of the trimethylenemethane anion, and for negative ion photoelectron spectroscopic investigations of the singlet–triplet splitting in trimethylenemethane. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  利用三甲基硅基氰基杯酸锂与烯丙基卤化物和对甲苯磺酸盐的置换反应，开发出了合成 2-三甲基硅甲基-3-三甲基硅基-1-丙烯及其 1,1-d2- 和 1,1,1′,1′,3,3-d6- 异构体的新的有效途径。这些化合物是气相合成和表征三亚甲基甲烷阴离子以及负离子光电子能谱研究三亚甲基甲烷中单线-三线分裂的关键前体。版权所有 © 2001 约翰威利父子有限公司。