(1'E,3'E,2S,3R,4S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-(penta-1',3'-dienyl)tetrahydrofuran | 1065271-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1'E,3'E,2S,3R,4S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-(penta-1',3'-dienyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,4S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]oxolan-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1065271-50-2
• 化学式: C₄₂H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 661.044
• InChiKey: KUGQFERYCXUICW-WQPPNGBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-formyltetrahydrofuran 、 (E)-(but-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1'Z,3'E,2S,3R,4S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-(penta-1',3'-dienyl)tetrahydrofuran 、 (1'E,3'E,2S,3R,4S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-(penta-1',3'-dienyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （-）-aureonitol的全合成和相对立体化学的证据。

  摘要：

  为了证实天然产物金黄色糖醇中的相对立体化学，已经合成了两个三取代的差向异构四氢呋喃1和2。合成1和2的关键步骤涉及烯丙基硅烷与醛的立体选择性分子内烯丙基化，这将立体三单元引入了五元环中。随后将来自该环化反应的主要四氢呋喃非对映异构体18精制为四氢呋喃1。然后通过氧化-还原序列从1制备其3-差向异构体（2）。化合物1表现出与报道的金葡糖醇相同的（1）H NMR数据，后者是由Bohlmann在1979年从蜡菊中分离得到的，而2的（1）H NMR数据却明显不同。（1）H NMR数据（在CDCl3，CD3OD，1的（C6D6）和（13）C NMR数据（在CDCl3中）也与报道的从各种Chaetomium sp。分离的天然产物的数据相同。由亚伯拉罕，濑户和Teuscher撰写。这些发现支持亚伯拉罕的结论，即应将金葡糖醇的结构从2修改为1。对映选择性合成1还证实，亚伯拉罕分离的（-）-金葡糖醇在其骨架

  DOI：

  10.1021/jo801338t

文献信息

• Total Synthesis and Proof of Relative Stereochemistry of (−)-Aureonitol
  作者：Peter J. Jervis、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/jo801338t

  日期：2008.10.3

  Two trisubstituted epimeric tetrahydrofurans, 1 and 2, have been synthesized in order to confirm the relative stereochemistry in the natural product aureonitol. The key step in the synthesis of 1 and 2 involved a stereoselective intramolecular allylation of an allylsilane with an aldehyde, which introduced the stereotriad in the five-membered ring. The major tetrahydrofuran diastereoisomer 18 from

  为了证实天然产物金黄色糖醇中的相对立体化学，已经合成了两个三取代的差向异构四氢呋喃1和2。合成1和2的关键步骤涉及烯丙基硅烷与醛的立体选择性分子内烯丙基化，这将立体三单元引入了五元环中。随后将来自该环化反应的主要四氢呋喃非对映异构体18精制为四氢呋喃1。然后通过氧化-还原序列从1制备其3-差向异构体（2）。化合物1表现出与报道的金葡糖醇相同的（1）H NMR数据，后者是由Bohlmann在1979年从蜡菊中分离得到的，而2的（1）H NMR数据却明显不同。（1）H NMR数据（在CDCl3，CD3OD，1的（C6D6）和（13）C NMR数据（在CDCl3中）也与报道的从各种Chaetomium sp。分离的天然产物的数据相同。由亚伯拉罕，濑户和Teuscher撰写。这些发现支持亚伯拉罕的结论，即应将金葡糖醇的结构从2修改为1。对映选择性合成1还证实，亚伯拉罕分离的（-）-金葡糖醇在其骨架