methyl dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxylate | 17054-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: methyl dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxylate
• 英文别名: methyl dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxylate；Methyl dibenzo[1,4]dioxine-2-carboxylate；dibenzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester；dibenzo[1,4]dioxin-2-carboxylic acid methyl ester；Dibenzo[1,4]dioxin-2-carbonsaeure-methylester；Methyl dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-carboxylate；methyl dibenzo-p-dioxin-2-carboxylate
• CAS: 17054-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: FAZIDSVFEJZGCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.33h， 生成 N-<2-(dimethylamino)ethyl>-1-(hydroxypentyl)dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过铁配合物合成二苯并[ b，e ] [1,4]二恶英衍生物，并通过定向金属化进一步官能化

  摘要：

  之间（环戊二烯基）双亲核芳族取代反应（η 6 -1,2-二氯苯）铁（1 +）盐和取代的1,2benzenediols已在温和的条件下进行的，以制备[η 6 -二苯并[ b，ë ] [在1或2位上被烷基，醛，羧酸，甲氧羰基，羧酰胺或羟基官能化的1,4]二恶英]铁（1 +）配合物。3-甲基-和4-甲基- （η 6用取代的1，2-苯二醇处理-1,2-二氯苯）铁配合物以实现杂环的两个芳环的官能化。通常通过用紫外线照射来释放二苯并二恶英配体。用烷基锂试剂对游离的官能化二苯并二恶英进行直接去质子化，然后用各种亲电试剂淬灭，得到进一步的衍生物，包括两个新的异吲哚酮体系。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86467-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 barium manganate 、 氰化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.5h， 生成 methyl dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铁配合物合成二苯并[ b，e ] [1,4]二恶英衍生物，并通过定向金属化进一步官能化

  摘要：

  之间（环戊二烯基）双亲核芳族取代反应（η 6 -1,2-二氯苯）铁（1 +）盐和取代的1,2benzenediols已在温和的条件下进行的，以制备[η 6 -二苯并[ b，ë ] [在1或2位上被烷基，醛，羧酸，甲氧羰基，羧酰胺或羟基官能化的1,4]二恶英]铁（1 +）配合物。3-甲基-和4-甲基- （η 6用取代的1，2-苯二醇处理-1,2-二氯苯）铁配合物以实现杂环的两个芳环的官能化。通常通过用紫外线照射来释放二苯并二恶英配体。用烷基锂试剂对游离的官能化二苯并二恶英进行直接去质子化，然后用各种亲电试剂淬灭，得到进一步的衍生物，包括两个新的异吲哚酮体系。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86467-5

文献信息

• Copper/iron-catalyzed Ullmann coupling of diiodo- and dibromoarenes and diphenols for the synthesis of aryl ether macrocycles
  作者：Qizhong Zhou、Liangjun Su、Tiansheng Jiang、Bin Zhang、Rener Chen、Huajiang Jiang、Yuyuan Ye、Mengqing Zhu、Deman Han、Jianfen Shen、Guoliang Dai、Zhanting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.089

  日期：2014.2

  dibromoarenes) reacted with diphenols, catalyzed by CuI/Fe(acac)3 in the presence of K2CO3 in anhydrous DMSO at 110 °C for 7 days under nitrogen atmosphere, to afford macrocyclic aryl ethers effectively. To expand this methodology, a cyclic hepta(p-phenylene oxide) and cyclic deca(p-phenylene oxide) were synthesized in one pot. Some macrocyclic aryl ethers showed strong fluorescence in acetone at 25 °C.

  在K 2 CO 3的存在下，在无水DMSO中，氮气氛下，CuI / Fe（acac）3催化二碘芳烃（或二溴芳烃）与二酚反应，在110°C的条件下，在氮气氛下，将其催化7天，从而有效地提供了大环芳基醚。为了扩展该方法，在一个罐中合成了环状七（对苯醚）和环状十（对苯醚）。一些大环芳基醚在25°C的丙酮中显示强荧光。
• Potential antitumor agents. 64. Synthesis and antitumor evaluation of dibenzo[1,4]dioxin-1-carboxamides: a new class of weakly binding DNA-intercalating agents
  作者：Ho H. Lee、Brian D. Palmer、Maruta Boyd、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00080a009

  日期：1992.1

  wild-type P388 leukemia in vitro and in vivo, with structure-activity relationships resembling those for both the acridine-4-carboxamide and phenazine-1-carboxamide series of DNA-intercalating antitumor agents. In all three series, substituents placed peri to the carboxamide sidechain (the 5-position in the acridines, and the 9-position in the phenazines and dibenzo[1,4]dioxins) enhance activity and

  已经合成了一系列取代的二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。所需的取代的二苯并[1,4]二恶英-1-羧酸是通过多种方法制备的。这些中的许多都没有区域特异性合成，并且有时很难分离得到的区域异构体的混合物。二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺在体外和体内均对野生型P388白血病具有活性，其结构-活性关系类似于DNA的a啶-4-羧酰胺和吩嗪-1-羧酰胺系列。 -插入抗肿瘤剂。在所有三个系列中，羧酰胺侧链周围的取代基（the啶的5位，吩嗪和二苯并[1,4]二恶英的9位）提高了活性和效力。9-氯二苯并二恶英-1-羧酰胺也可治疗偏远的Lewis肺癌。与传统的DNA插入剂相比，几种化合物对P388 / AMSA品系的交叉抗性水平低得多，这表明它们的主要作用机理可能不是通过干扰拓扑异构酶IIα。这对于开发对抗由topo IIβ同工酶表达引起的耐药机制的药物而言是令人感兴趣的。
• Synthesis and biological evaluation of crown ether fused quinazoline analogues as potent EGFR inhibitors
  作者：Shaojing Hu、Guojian Xie、Don X. Zhang、Charles Davis、Wei Long、Yunyan Hu、Fei Wang、Xinshan Kang、Fenlai Tan、Lieming Ding、Yinxiang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.067

  日期：2012.10

  Crown ether fused anilinoquinazoline analogues were synthesized as novel epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase inhibitors. Representative compounds showed potent and selective EGFR inhibitory activities in an in vitro EGFR kinase assay and an EGFR-mediated intracellular tyrosine phosphorylation assay. The synthesis and preliminary biological, physical, and pharmacokinetic evaluation

  冠醚融合的苯胺基喹唑啉类似物被合成为新型表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂。代表性化合物在体外EGFR激酶测定和EGFR介导的细胞内酪氨酸磷酸化测定中显示出有效和选择性的EGFR抑制活性。报道了这些稠合的喹唑啉化合物的合成以及初步的生物学，物理和药代动力学评估。
• CHEMICALLY AMPLIFIED RESIST MATERIAL, PATTERN-FORMING METHOD, COMPOUND, AND PRODUCTION METHOD OF COMPOUND
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20170052449A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A pattern-forming method comprises patternwise exposing a predetermined region of a resist material film made from a photosensitive resin composition comprising a chemically amplified resist material to a first radioactive ray that is ionizing radiation or nonionizing radiation having a wavelength of no greater than 400 nm. The resist material film patternwise exposed is floodwise exposed to a second radioactive ray that is nonionizing radiation having a wavelength greater than the wavelength of the nonionizing radiation for the patternwise exposing and greater than 200 nm. The chemically amplified resist material comprises a base component, and a generative component that is capable of generating a radiation-sensitive sensitizer and an acid upon an exposure. The generative component comprises a radiation-sensitive sensitizer generating agent. The radiation-sensitive sensitizer generating agent comprises a compound represented by formula (A).

  一种图案形成方法包括将一种化学放大型光刻胶材料制成的感光树脂组成物的预定区域图案暴露于第一种放射性射线中，该放射性射线是电离辐射或波长不大于400 nm的非电离辐射。图案化暴露的光刻胶材料膜被洪水式暴露于第二种放射性射线中，该放射性射线是波长大于图案化暴露的非电离辐射的波长和大于200 nm的非电离辐射。该化学放大型光刻胶材料包括基础组分和能够在暴露时生成辐射敏感的敏化剂和酸的生成组分。生成组分包括辐射敏感的敏化剂生成剂。辐射敏感的敏化剂生成剂包括由式(A)表示的化合物。
• Chemically amplified resist material and resist pattern-forming method
  申请人：JSR CORPORATION

  公开号：US10018911B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A chemically amplified resist material comprises a polymer component that is capable of being made soluble or insoluble in a developer solution by an action of an acid, and a generative component that is capable of generating a radiation-sensitive sensitizer and an acid upon an exposure. The radiation-sensitive acid-and-sensitizer generating agent or the radiation-sensitive acid generating agent included in the generative component comprises the first compound that is radiation-sensitive and second compound that is radiation-sensitive. The first compound includes a first onium cation and a first anion, and the second compound includes a second onium cation and a second anion that is different from the first anion. Each of an energy released upon reduction of the first onium cation to a radical and an energy released upon reduction of the second onium cation to a radical is less than 5.0 eV.

  一种化学放大抗蚀剂材料包括一种在酸的作用下能溶于或不溶于显影液的聚合物成分，以及一种在曝光时能产生辐射敏感敏化剂和酸的生成成分。生成组件中的辐射敏感性酸和敏化剂生成剂或辐射敏感性酸生成剂包括辐射敏感性第一化合物和辐射敏感性第二化合物。第一化合物包括第一鎓阳离子和第一阴离子，第二化合物包括第二鎓阳离子和不同于第一阴离子的第二阴离子。第一鎓阳离子还原成自由基时释放的能量和第二鎓阳离子还原成自由基时释放的能量均小于 5.0 eV。