2,3,4-trihydro-8-hydroxybenz[a]anthracene-1,7,12-trione | 945762-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 2,3,4-trihydro-8-hydroxybenz[a]anthracene-1,7,12-trione
• CAS: 945762-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: RKIXDTKUNYZAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-vinyl-2-cyclohexen-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3,4-trihydro-8-hydroxybenz[a]anthracene-1,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  功能化半环二烯的闭环烯炔复分解方法：(-)-四环霉素的全合成

  摘要：

  通过使用萘醌和半环二烯之间的立体选择性 Diels-Alder 反应构建苯并 [a] 蒽醌环系统，通过 13 个步骤合成了环环素抗生素 (-)-四环霉素（总产率为 11%）。二烯中间体通过闭环烯炔复分解反应合成。C-3 处的叔醇通过不对称二羟基化反应安装。二烯的相对立体化学通过环加合物的核磁共振分析得到验证，环加合物是从它们与 N-苯基马来酰亚胺的反应中获得的。B环的选择性芳构化是在氧化条件下实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301627

文献信息

• A Ring-Closing Enyne Metathesis Approach to Functionalized Semicyclic Dienes: The Total Synthesis of (-)-Tetrangomycin
  作者：Lindon W. K. Moodie、David S. Larsen

  DOI：10.1002/ejoc.201301627

  日期：2014.3

  The angucycline antibiotic (–)-tetrangomycin was synthesized in 13 steps (11 % overall yield) by using a stereoselective Diels–Alder reaction between a naphthoquinone and a semicyclic diene to construct the benz[a]anthraquinone ring system. The diene intermediates were synthesized through a ring-closing enyne metathesis reaction. The tertiary alcohol at C-3 was installed by an asymmetric dihydroxylation

  通过使用萘醌和半环二烯之间的立体选择性 Diels-Alder 反应构建苯并 [a] 蒽醌环系统，通过 13 个步骤合成了环环素抗生素 (-)-四环霉素（总产率为 11%）。二烯中间体通过闭环烯炔复分解反应合成。C-3 处的叔醇通过不对称二羟基化反应安装。二烯的相对立体化学通过环加合物的核磁共振分析得到验证，环加合物是从它们与 N-苯基马来酰亚胺的反应中获得的。B环的选择性芳构化是在氧化条件下实现的。