N-[2-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-3-methyl-benzamide | 126848-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[2-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-3-methyl-benzamide
• 英文别名: N-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]-3-methylbenzamide
• CAS: 126848-82-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.477
• InChiKey: LPKNFNOARGPNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苄基-4-哌啶)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[2-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-3-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶衍生物。1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物的合成和抗乙酰胆碱酯酶活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物，并评估了其抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE）的活性。用对位上的大体积部分取代苯甲酰胺导致活性显着增加。在苯甲酰胺的氮原子上引入烷基或苯基大大增强了活性。哌啶氮原子的基本质量似乎在活性增加中起重要作用，因为N-苯甲酰基哌啶衍生物几乎没有活性。我们发现1-苄基-4- [2-（N- [4'-（苄基磺酰基）苯甲酰基] -N-甲基氨基]乙基]哌啶盐酸盐（21）（IC50 = 0.56 nM）是最有效的抑制剂之一化合物21对AChE的亲和力比对BuChE的亲和力大18,000倍，剂量为3 mg / kg时，21在大鼠的脑涡和海马中产生了乙酰胆碱（ACh）含量的显着显着增加。选择化合物21作为抗痴呆剂进行高级开发。

  DOI：

  10.1021/jm00169a008

文献信息

• SUGIMOTO, HACHIRO;TSUCHIYA, YUTAKA;SUGUMI, HIROYUKI;HIGURASHI, KUNIZO;KAR+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1880-1887
  作者：SUGIMOTO, HACHIRO、TSUCHIYA, YUTAKA、SUGUMI, HIROYUKI、HIGURASHI, KUNIZO、KAR+

  DOI：——

  日期：——
• Novel piperidine derivatives. Synthesis and anti-acetylcholinesterase activity of 1-benzyl-4-[2-(N-benzoylamino)ethyl]piperidine derivatives
  作者：Hachiro Sugimoto、Yutaka Tsuchiya、Hiroyuki Sugumi、Kunizo Higurashi、Norio Karibe、Yoichi Iimura、Atsushi Sasaki、Yoshiyuki Kawakami、Takaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jm00169a008

  日期：1990.7

  to play an important role in the increased activity, since the N-benzoylpiperidine derivative was almost inactive. We found that 1-benzyl-4-[2-(N-[4'-(benzylsulfonyl) benzoyl]-N-methylamino]ethyl]piperidine hydrochloride (21) (IC50 = 0.56 nM) is one of the most potent inhibitors of acetylcholinesterase. Compound 21 showed an affinity 18,000 times greater for AChE than for BuChE. At a dose of 3 mg/kg

  合成了一系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物，并评估了其抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE）的活性。用对位上的大体积部分取代苯甲酰胺导致活性显着增加。在苯甲酰胺的氮原子上引入烷基或苯基大大增强了活性。哌啶氮原子的基本质量似乎在活性增加中起重要作用，因为N-苯甲酰基哌啶衍生物几乎没有活性。我们发现1-苄基-4- [2-（N- [4'-（苄基磺酰基）苯甲酰基] -N-甲基氨基]乙基]哌啶盐酸盐（21）（IC50 = 0.56 nM）是最有效的抑制剂之一化合物21对AChE的亲和力比对BuChE的亲和力大18,000倍，剂量为3 mg / kg时，21在大鼠的脑涡和海马中产生了乙酰胆碱（ACh）含量的显着显着增加。选择化合物21作为抗痴呆剂进行高级开发。