N-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]-N-methylbenzamide hydrochloride | 126849-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]-N-methylbenzamide hydrochloride
• 英文别名: N-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 126849-06-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.477
• InChiKey: XWAFYFQOGKPZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苄基-4-哌啶)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]-N-methylbenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶衍生物。1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物的合成和抗乙酰胆碱酯酶活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物，并评估了其抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE）的活性。用对位上的大体积部分取代苯甲酰胺导致活性显着增加。在苯甲酰胺的氮原子上引入烷基或苯基大大增强了活性。哌啶氮原子的基本质量似乎在活性增加中起重要作用，因为N-苯甲酰基哌啶衍生物几乎没有活性。我们发现1-苄基-4- [2-（N- [4'-（苄基磺酰基）苯甲酰基] -N-甲基氨基]乙基]哌啶盐酸盐（21）（IC50 = 0.56 nM）是最有效的抑制剂之一化合物21对AChE的亲和力比对BuChE的亲和力大18,000倍，剂量为3 mg / kg时，21在大鼠的脑涡和海马中产生了乙酰胆碱（ACh）含量的显着显着增加。选择化合物21作为抗痴呆剂进行高级开发。

  DOI：

  10.1021/jm00169a008

文献信息

• NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20110319386A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• [EN] NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION<br/>[FR] NEUROGÉNÈSE PAR UNE MODULATION D'UN RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：BRAINCELLS INC

  公开号：WO2012170599A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• Novel piperidine derivatives. Synthesis and anti-acetylcholinesterase activity of 1-benzyl-4-[2-(N-benzoylamino)ethyl]piperidine derivatives
  作者：Hachiro Sugimoto、Yutaka Tsuchiya、Hiroyuki Sugumi、Kunizo Higurashi、Norio Karibe、Yoichi Iimura、Atsushi Sasaki、Yoshiyuki Kawakami、Takaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jm00169a008

  日期：1990.7

  to play an important role in the increased activity, since the N-benzoylpiperidine derivative was almost inactive. We found that 1-benzyl-4-[2-(N-[4'-(benzylsulfonyl) benzoyl]-N-methylamino]ethyl]piperidine hydrochloride (21) (IC50 = 0.56 nM) is one of the most potent inhibitors of acetylcholinesterase. Compound 21 showed an affinity 18,000 times greater for AChE than for BuChE. At a dose of 3 mg/kg

  合成了一系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物，并评估了其抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE）的活性。用对位上的大体积部分取代苯甲酰胺导致活性显着增加。在苯甲酰胺的氮原子上引入烷基或苯基大大增强了活性。哌啶氮原子的基本质量似乎在活性增加中起重要作用，因为N-苯甲酰基哌啶衍生物几乎没有活性。我们发现1-苄基-4- [2-（N- [4'-（苄基磺酰基）苯甲酰基] -N-甲基氨基]乙基]哌啶盐酸盐（21）（IC50 = 0.56 nM）是最有效的抑制剂之一化合物21对AChE的亲和力比对BuChE的亲和力大18,000倍，剂量为3 mg / kg时，21在大鼠的脑涡和海马中产生了乙酰胆碱（ACh）含量的显着显着增加。选择化合物21作为抗痴呆剂进行高级开发。