N-[1-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]hydroxylamine | 65867-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-[1-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]hydroxylamine
• 英文别名: N-[1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 65867-53-0
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: SBTUQKDDLZOUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]hydroxylamine 在 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-9b-hydroxy-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-1,5(9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（i）介导的多米诺环化反应从乙酸肟和茚三酮获得吡咯并[2,1-a]异吲哚二酮。

  摘要：

  据报道，易于获得的肟肟与茚三酮的铜介导的多米诺缩合反应可通过新的CC和CN键形成吡咯并[2,1-a]异吲哚二酮。已显示出广泛的肟肟乙酸酯通常参与反应以优异的产率生产缩合产物。进行了必要的控制实验，并提出了涉及通过肟肟的Cu介导的NO键断裂顺序形成亚胺基自由基，将自由基添加到茚三酮中以及通过环扩展进行重排的机制。

  DOI：

  10.1039/d0ob00058b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[1-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（i）介导的多米诺环化反应从乙酸肟和茚三酮获得吡咯并[2,1-a]异吲哚二酮。

  摘要：

  据报道，易于获得的肟肟与茚三酮的铜介导的多米诺缩合反应可通过新的CC和CN键形成吡咯并[2,1-a]异吲哚二酮。已显示出广泛的肟肟乙酸酯通常参与反应以优异的产率生产缩合产物。进行了必要的控制实验，并提出了涉及通过肟肟的Cu介导的NO键断裂顺序形成亚胺基自由基，将自由基添加到茚三酮中以及通过环扩展进行重排的机制。

  DOI：

  10.1039/d0ob00058b

文献信息

• Access to pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoindolediones from oxime acetates and ninhydrin <i>via</i> Cu(<scp>i</scp>)-mediated domino annulations
  作者：Atul Upare、Neeraj Kumar Chouhan、Andhavaram Ramaraju、Balasubramanian Sridhar、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/d0ob00058b

  日期：——

  domino condensation reaction of readily accessible oxime acetates with ninhydrin is reported to afford pyrrolo[2,1-a]isoindolediones via new C-C & C-N bond formations. A wide range of oxime acetates were shown to generally participate in the reaction to produce the condensed products in excellent yields. The necessary control experiments were performed and the mechanism is proposed to involve sequentially

  据报道，易于获得的肟肟与茚三酮的铜介导的多米诺缩合反应可通过新的CC和CN键形成吡咯并[2,1-a]异吲哚二酮。已显示出广泛的肟肟乙酸酯通常参与反应以优异的产率生产缩合产物。进行了必要的控制实验，并提出了涉及通过肟肟的Cu介导的NO键断裂顺序形成亚胺基自由基，将自由基添加到茚三酮中以及通过环扩展进行重排的机制。