3-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one | 1380607-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1380607-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₆OS
• 分子量: 268.379
• InChiKey: MNKSYXNFXOCWRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到5-bromo-3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的区域和化学选择性溴化

  摘要：

  已经研究了在各种条件下的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的溴化。已经发现，取决于溴化试剂和溶剂的性质，可以将溴原子引入乙烯“桥”的4-或5-位以及芳基部分。芳基溴化是通过诸如分子溴，N-溴琥珀酰亚胺或四丁基三溴化铵之类的试剂完成的。与溴化铜（II）在甲醇中反应可制得效率极高的5-溴环戊烯酮，而n则可制得4-溴酮。乙酸丙酯。所开发的方法对于合成在有机合成中重要的合成子的溴取代的2-环戊烯-1-酮及其紧密类似物可能非常有用，并用于制备各种有用的物质。

  DOI：

  10.1021/jo301474j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩 在 溴 、 sodium 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 3-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一般的光诱导顺序电环化/ [1,9]-σ重排/二芳烃的开环反应

  摘要：

  描述了包括五元杂环和苯基部分的二芳烃的新颖和有效的光化学转化。该反应提供了一种通过二芳烃的光重排反应制备官能化萘衍生物的简单方法，并且该方法的特征在于通过NMR监测确定的高效率。还研究了该过程的一些机械方面。发现该反应包括三个基本过程的串联转化：己三烯系统的光环化，[1,9]-σ重排和杂环开环。具有不同杂环部分（噻吩，苯并[ b][噻吩，呋喃，吲哚，咪唑，噻唑，恶唑，吡唑）已参与该方法，并已获得了具有良好收率的目标萘。用于转化具有不同杂环残基的二芳硫醚的机会允许合成具有所需官能团的萘。该反应的一般特征和高效率有望使该转化成为苯环环化成各种芳族体系（包括杂环）的有效合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02237

文献信息

• Synthesis and photochromic properties of oxime derivatives of 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones
  作者：Valerii Z. Shirinian、Dmitry V. Lonshakov、Andrey G. Lvov、Alexey A. Shimkin、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1039/c3pp50055a

  日期：2013.9

  switching characteristics—primarily on the thermal stability, and a series of thermally stable oxime-based photochromic diarylcyclopentenones have been prepared. The results obtained suggest that the modifications of the ethene “bridge” are a promising way to tune the spectral parameters of diarylethenes in an accurate manner and thus to synthesize the photochromic compounds with desired properties.

  已经合成了多种新的环戊烯酮系列的基于肟的光致变色二硫杂环丁烷。在紫外/可见光在乙腈溶液中辐照后，已对它们的光谱性质进行了详细研究，并揭示了光致变色特性与物质结构之间的明显相关性。发现将肟基引入到环戊烯环中对开关特性有重要影响，主要是对热稳定性的影响，并且已经制备了一系列基于热肟的基于光致变色的二芳基环戊烯酮。所获得的结果表明，乙烯“桥”的修饰是一种以准确的方式调节二芳烃的光谱参数并由此合成具有所需性质的光致变色化合物的有前途的方法。
• Regio- and Chemoselective Bromination of 2,3-Diarylcyclopent-2-en-1-ones
  作者：Valerii Z. Shirinian、Dmitry V. Lonshakov、Vadim V. Kachala、Igor V. Zavarzin、Alexey A. Shimkin、Andrew G. Lvov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1021/jo301474j

  日期：2012.9.21

  The bromination of 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones under various conditions has been studied. It was found that depending on the brominating reagent and nature of solvent the bromine atom can be introduced at the 4- or 5-position of the ethene “bridge”, as well as into the aryl moieties. Aryl group bromination is accomplished with such reagents as molecular bromine, N-bromosuccinimide, or tetrabutylammonium

  已经研究了在各种条件下的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的溴化。已经发现，取决于溴化试剂和溶剂的性质，可以将溴原子引入乙烯“桥”的4-或5-位以及芳基部分。芳基溴化是通过诸如分子溴，N-溴琥珀酰亚胺或四丁基三溴化铵之类的试剂完成的。与溴化铜（II）在甲醇中反应可制得效率极高的5-溴环戊烯酮，而n则可制得4-溴酮。乙酸丙酯。所开发的方法对于合成在有机合成中重要的合成子的溴取代的2-环戊烯-1-酮及其紧密类似物可能非常有用，并用于制备各种有用的物质。
• General Photoinduced Sequential Electrocyclization/[1,9]-Sigmatropic Rearrangement/Ring-Opening Reaction of Diarylethenes
  作者：Andrey G. Lvov、Valerii Z. Shirinian、Alexey V. Zakharov、Mikhail M. Krayushkin、Vadim V. Kachala、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02237

  日期：2015.11.20

  processes: the photocyclization of the hexatriene system, [1,9]-sigmatropic rearrangement, and heterocyclic ring opening. Diarylethenes with different heterocycle moieties (thiophene, benzo[b]thiophene, furan, indole, imidazole, thiazole, oxazole, pyrazole) have been involved into this process, and the target naphthalenes with good yields have been obtained. The opportunity for use in the transformation of diarylethenes

  描述了包括五元杂环和苯基部分的二芳烃的新颖和有效的光化学转化。该反应提供了一种通过二芳烃的光重排反应制备官能化萘衍生物的简单方法，并且该方法的特征在于通过NMR监测确定的高效率。还研究了该过程的一些机械方面。发现该反应包括三个基本过程的串联转化：己三烯系统的光环化，[1,9]-σ重排和杂环开环。具有不同杂环部分（噻吩，苯并[ b][噻吩，呋喃，吲哚，咪唑，噻唑，恶唑，吡唑）已参与该方法，并已获得了具有良好收率的目标萘。用于转化具有不同杂环残基的二芳硫醚的机会允许合成具有所需官能团的萘。该反应的一般特征和高效率有望使该转化成为苯环环化成各种芳族体系（包括杂环）的有效合成途径。