2-硫氧代-2,3- 二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮 | 117516-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2-硫氧代-2,3- 二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮
• 中文别名: 2-硫酮-2,3-二氢噻吩并[2,3-D]嘧啶-4(1H)-酮；2-硫氧代-2,3-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-thioxo-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 117516-97-9
• 化学式: C₆H₄N₂OS₂
• mdl: MFCD07687999
• 分子量: 184.243
• InChiKey: SJFBCDCLMGDIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫氧代-2,3- 二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮 在 哌啶 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 1-phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one derivatives

  摘要：

  AbstractA series of novel 1‐phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidin‐5(4H)‐one derivatives 5 and 6 were synthesized by oxidative cyclization of thienopyrimidinonyl hydrazones using iodobenzene diacetate. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.549
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-硫氧代-2,3- 二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 1-phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one derivatives

  摘要：

  AbstractA series of novel 1‐phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidin‐5(4H)‐one derivatives 5 and 6 were synthesized by oxidative cyclization of thienopyrimidinonyl hydrazones using iodobenzene diacetate. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.549

文献信息

• 一种噻吩并嘧啶酮化合物及其用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN109180702B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明属于化学医药领域，具体一种噻吩并嘧啶酮化合物，其结构式为：本发明合成了一种新型噻吩并嘧啶酮化合物，证实了化合物能够对Tankyrase产生较好的抑制作用，无明显的毒性作用，用该化合物处理STF3A细胞后，发现可明显抑制肿瘤细胞增殖，具有很好的药用潜力，为临床用药提供了一种新的潜在选择；该新型噻吩并嘧啶酮化合物能增强wnt信号途径中轴蛋白的表达水平,诱导β‑连环蛋白的降解，从而抑制肿瘤细胞增殖，能够作为多种肿瘤细胞的临床前药候选化合物，具有进一步研究开发的潜力；还提供了该新型噻吩并嘧啶酮化合物，该制备方法能够得到较高产率高生物活性的化合物，该使得该化合物类药性显著，具有广阔的市场前景。
• Photooxygenation of an amino-thienopyridone yields a more potent PTP4A3 inhibitor
  作者：Joseph M. Salamoun、Kelley E. McQueeney、Kalyani Patil、Steven J. Geib、Elizabeth R. Sharlow、John S. Lazo、Peter Wipf

  DOI：10.1039/c6ob00946h

  日期：——

  potent, structurally novel inhibitor of the PTP4A family was obtained by photooxygenation of a less active, electron-rich thienopyridone (1). Iminothienopyridinedione 13 displays increased solution stability and is readily obtained by two new synthetic routes that converge in the preparation of 1. The late-stage photooxygenation of 1 to give 13 in high yield highlights the potential of this reaction

  磷酸酶PTP4A3是一个有吸引力的抗癌靶标，但有关其在细胞中确切作用的知识仍然不完全。PTP4A家族的一种有效的，结构上新颖的抑制剂是通过对活性较低，电子富集的噻吩并吡啶酮（1）进行光氧合获得的。亚氨基噻吩并吡啶二酮13表现出更高的溶液稳定性，可以很容易地通过两条新的合成路线获得，这些路线在制备1时趋于一致。1的后期光氧合以高收率得到13，突出表明了该反应潜在地改变了1的结构和性质。生物铅化合物，并为扩大SAR调查范围创造了价值。类似物13应该成为进一步探索PTP4A3在肿瘤进展中的作用的有价值的工具。
• Bicyclic pyridine and pyrimidine p38 kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030207900A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention discloses compounds corresponding to formula 1 wherein A, R, X, Y, R, R 1 and R 2 are as defined above, pharmaceutical formulations, methods of making and uses thereof.

  本发明公开了与formula1相对应的化合物，其中A、R、X、Y、R、R1和R2如上定义，以及制备方法和用途。
• Thieno-[2,3-d]pyrimidine and thieno-pyridazine compounds and methods of use
  申请人：Hong Fang-Tsao

  公开号：US20080032988A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , B, R 2 and R 3 are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis and other inflammation disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新的化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症及相关症状。这些化合物具有通用的化学式I，其中A1、A2、B、R2和R3在此处定义。该发明还涵盖包括化学式I中一种或多种化合物的药物组合物，以及用于治疗激酶介导疾病，包括类风湿关节炎、牛皮癣和其他炎症性疾病的化合物和组合物的用途，以及用于制备化学式I化合物的中间体和工艺。
• Design, synthesis and antibacterial activity of novel pleuromutilin derivatives with thieno[2,3-d]pyrimidine substitution
  作者：Rongcai Ding、Xiaoxia Wang、Jianfang Fu、Yaoyao Chang、Yingxue Li、Yajing Liu、Yue Liu、Jinlong Ma、Jinxing Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114398

  日期：2022.7

  of the tested compounds exhibited moderate antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Streptococcus agalactiae, and Escherichia coli. Compound A11 was the most active and displayed bacteriostatic activities against methicillin-resistant S. aureus, with MIC values as low as 0.00191 μg/mL, which is 162 and 32 times lower than that of the marketed antibiotics tiamulin and retapamulin, respectively

  设计、合成了一系列具有取代噻吩并嘧啶的新型截短侧耳素衍生物，并评估了其抗菌活性。在本研究中，通过抑制环测试、最低抑菌浓度（MIC）测试、实时生长曲线、时间杀伤动力学测定、细胞毒性测定和分子对接来研究这些化合物的活性。大多数测试化合物对金黄色葡萄球菌、无乳链球菌和大肠杆菌表现出中等的抗菌活性。化合物A11活性最强，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有抑菌活性，MIC值低至0.00191 μg/mL，分别比市售抗生素泰妙菌素和瑞他莫林低162倍和32倍。此外， A11的作用机制通过分子对接研究得到证实。