2,4-diaminothiophene-3-carbonitrile | 1129746-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,4-diaminothiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,4-diamino 3-cyanothiophene
• CAS: 1129746-02-6
• 化学式: C₅H₅N₃S
• mdl: MFCD19215506
• 分子量: 139.181
• InChiKey: IOLGMXPWURXRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diaminothiophene-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,4-diaminothiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-甲基-3,4-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶-5-胺的稠合分离唑和N-杂芳基衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在这项工作中，我们报告了衍生自噻吩并 [d] 嘧啶的新化合物的合成和表征。分离和稠合的噻吩并 [d] 嘧啶衍生物的形成是通过 5-氨基-(2-甲基) 噻吩并 [3,4-d] 嘧啶-4(3H)-one (3) 与一些选定的试剂反应来实现的。通过使用浓H 2 SO 4 水解将1中的氰基转化为酰胺，使用改进的程序以定量收率制备起始化合物(2)。甲基噻吩并[3,4-d]嘧啶-5-基（8、9和18），3-苯基噻吩并[3,4-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶（11 –15) 和四唑并 [1,5-c] 噻吩并 [3,4-e] 嘧啶 (16) 已以优异的分离产率合成。N-乙酰基衍生物 19 与苯甲醛和/或一些亚硝基化合物的相互作用提供了查耳酮和 Schiff' s 分别基于衍生物 20 和 26a 和 c。后一种化合物被用作合成 N-乙酰基吡唑-3-基（21a 和 21b）、6-苯基嘧啶-2-（一）硫酮（22a

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.916301
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 丙二腈 在 哌啶 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2,4-diaminothiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含有新螺环的杂环合成，分离的（β-内酰胺和噻唑烷酮）3-氰基-2，4-二氨基噻吩衍生物

  摘要：

  乙酰胺和丙二腈与元素硫在含有哌啶的乙醇中反应得到 3-氰基-2,4-二氨基噻吩 1，它很容易与不同的芳香醛进行缩合反应得到席夫碱 (2a-c) 环化 (2a- e) 通过与氯乙酰氯和/或巯基乙酸回流，分别得到新的 (β-内酰胺 (3a-c) 和新的噻唑烷酮 (4a-c) 衍生物。此外，1 在乙醇和三乙胺的存在下与氯乙酰氯反应生成得到 6. 化合物 6 与不同的亚硝基化合物反应得到席夫碱 (7a-c)，后者与氯乙酰氯和/或巯基乙酸环化得到螺（β-内酰胺（8a-c）和螺噻唑烷酮衍生物（9a-c） )，分别。另外，6 在乙醇和哌啶催化剂存在下与不同的芳香胺反应得到席夫碱 (10a-c)，(10a-c) 与氯乙酰氯和/或巯基乙酸环化得到螺β-内酰胺 (11a-c) 和螺噻唑烷衍生物（12a-c）。

  DOI：

  10.1080/10426500701724548

文献信息

• Heterocyclic Synthesis Containing New Spiro, Isolated (β -Lactam and Thiazolidinone) 3-Cyano-2, 4- Diamino Thiophene Derivatives
  作者：H. A. Soleiman、N. A. A. Elkanzi

  DOI：10.1080/10426500701724548

  日期：2008.6.9

  mercaptoacetic acid afforded new (β -lactam (3a–c) and New thiazolidinone (4a–c) derivatives, respectively. In addition, 1 reacted with chloroacetyl chloride in presence of ethanol and triethylamine to give 6. compound 6 react with different nitroso compounds to give Schiff bases (7a–c) which underwent cyclization with chloroacetyl chloride and/or mercaptoacetic acid to give spiro (β -lactam (8a–c) and spiro thiazolidinone

  乙酰胺和丙二腈与元素硫在含有哌啶的乙醇中反应得到 3-氰基-2,4-二氨基噻吩 1，它很容易与不同的芳香醛进行缩合反应得到席夫碱 (2a-c) 环化 (2a- e) 通过与氯乙酰氯和/或巯基乙酸回流，分别得到新的 (β-内酰胺 (3a-c) 和新的噻唑烷酮 (4a-c) 衍生物。此外，1 在乙醇和三乙胺的存在下与氯乙酰氯反应生成得到 6. 化合物 6 与不同的亚硝基化合物反应得到席夫碱 (7a-c)，后者与氯乙酰氯和/或巯基乙酸环化得到螺（β-内酰胺（8a-c）和螺噻唑烷酮衍生物（9a-c） )，分别。另外，6 在乙醇和哌啶催化剂存在下与不同的芳香胺反应得到席夫碱 (10a-c)，(10a-c) 与氯乙酰氯和/或巯基乙酸环化得到螺β-内酰胺 (11a-c) 和螺噻唑烷衍生物（12a-c）。
• Synthesis of Fused Isolated Azoles and <i>N</i>-Heteroaryl Derivatives Based on 2-Methyl-3,4-dihydrothieno[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-5-amine
  作者：Islam Helmy El Azab、Nadia Ali Ahmed Elkanzi

  DOI：10.1080/00397911.2014.916301

  日期：2014.9.17

  Abstract In this work, we report the synthesis and characterization of new compounds derived from thieno[d]pyrimidines. The formation of isolated and fused thieno[d]pyrimidine derivatives was achieved via reacting 5-amino-(2-methyl)thieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one (3) with some selected reagents. The starting compound (2) was prepared in a quantitative yield using a modified procedure by conversion

  摘要 在这项工作中，我们报告了衍生自噻吩并 [d] 嘧啶的新化合物的合成和表征。分离和稠合的噻吩并 [d] 嘧啶衍生物的形成是通过 5-氨基-(2-甲基) 噻吩并 [3,4-d] 嘧啶-4(3H)-one (3) 与一些选定的试剂反应来实现的。通过使用浓H 2 SO 4 水解将1中的氰基转化为酰胺，使用改进的程序以定量收率制备起始化合物(2)。甲基噻吩并[3,4-d]嘧啶-5-基（8、9和18），3-苯基噻吩并[3,4-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶（11 –15) 和四唑并 [1,5-c] 噻吩并 [3,4-e] 嘧啶 (16) 已以优异的分离产率合成。N-乙酰基衍生物 19 与苯甲醛和/或一些亚硝基化合物的相互作用提供了查耳酮和 Schiff' s 分别基于衍生物 20 和 26a 和 c。后一种化合物被用作合成 N-乙酰基吡唑-3-基（21a 和 21b）、6-苯基嘧啶-2-（一）硫酮（22a