(3S,4R)-3,4-Dihydroxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-oxa-5-thia-phenanthren-6-one | 725227-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-Dihydroxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-oxa-5-thia-phenanthren-6-one
• 英文别名: (9S,10R)-9,10-dihydroxy-4-methyl-9,10-dihydro-8H-thiopyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 725227-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: UTDYOIFYQZCVLJ-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (3S,4R)-3,4-Dihydroxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-oxa-5-thia-phenanthren-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第58部分：1-硫杂-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（1-硫杂-DCK）类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了两个1-thia-DCK类似物（9a和9b），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。化合物9a具有出色的抗HIV活性，EC（50）值为0.00012 microM，治疗指数为1408000。化合物9b的活性较低，EC（50）和TI值分别为3.11 microM和62.3。生物测定结果表明，thia-DCK类似物作为潜在的HIV-1抑制剂值得关注。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.051
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 potassium carbonate 吡啶 、 盐酸 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 (DHQ)2-PHAL 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3,4-Dihydroxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-oxa-5-thia-phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第58部分：1-硫杂-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（1-硫杂-DCK）类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了两个1-thia-DCK类似物（9a和9b），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。化合物9a具有出色的抗HIV活性，EC（50）值为0.00012 microM，治疗指数为1408000。化合物9b的活性较低，EC（50）和TI值分别为3.11 microM和62.3。生物测定结果表明，thia-DCK类似物作为潜在的HIV-1抑制剂值得关注。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.051

文献信息

• Anti-AIDS agents. Part 58: Synthesis and anti-HIV activity of 1-thia-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (1-thia-DCK) analogues
  作者：Peng Xia、Zhi-Jian Yin、Ying Chen、Qian Zhang、Beina Zhang、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Nicole Kilgore、Carl Wild、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.051

  日期：2004.6

  Two 1-thia-DCK analogues (9a and 9b) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. Compound 9a showed excellent anti-HIV activity with an EC(50) value of 0.00012 microM and therapeutic index of 1408000. Compound 9b was less active with EC(50) and TI values of 3.11 microM and 62.3, respectively. The bioassay results indicated that thia-DCK analogues merit attention

  合成了两个1-thia-DCK类似物（9a和9b），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。化合物9a具有出色的抗HIV活性，EC（50）值为0.00012 microM，治疗指数为1408000。化合物9b的活性较低，EC（50）和TI值分别为3.11 microM和62.3。生物测定结果表明，thia-DCK类似物作为潜在的HIV-1抑制剂值得关注。