(3S,4R)-3,4-Dihydroxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-oxa-5-thia-phenanthren-6-one | 725227-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-Dihydroxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-oxa-5-thia-phenanthren-6-one
• 英文别名: (9S,10R)-9,10-dihydroxy-4-methyl-9,10-dihydro-8H-thiopyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 725227-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: UTDYOIFYQZCVLJ-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (3S,4R)-3,4-Dihydroxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-oxa-5-thia-phenanthren-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第58部分：1-硫杂-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（1-硫杂-DCK）类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了两个1-thia-DCK类似物（9a和9b），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。化合物9a具有出色的抗HIV活性，EC（50）值为0.00012 microM，治疗指数为1408000。化合物9b的活性较低，EC（50）和TI值分别为3.11 microM和62.3。生物测定结果表明，thia-DCK类似物作为潜在的HIV-1抑制剂值得关注。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.051
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 potassium carbonate 吡啶 、 盐酸 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 (DHQ)2-PHAL 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3,4-Dihydroxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-oxa-5-thia-phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第58部分：1-硫杂-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（1-硫杂-DCK）类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了两个1-thia-DCK类似物（9a和9b），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。化合物9a具有出色的抗HIV活性，EC（50）值为0.00012 microM，治疗指数为1408000。化合物9b的活性较低，EC（50）和TI值分别为3.11 microM和62.3。生物测定结果表明，thia-DCK类似物作为潜在的HIV-1抑制剂值得关注。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.051