1-((2R,3S)-3-hydroxy-tetrahydropyran-2-ylmethyl)-piperidin-2-one | 1270918-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((2R,3S)-3-hydroxy-tetrahydropyran-2-ylmethyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[[(2R,3S)-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl]piperidin-2-one
• CAS: 1270918-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: BJYFEWTZPNVHCR-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (2'R,3'S)-3'-hydroxytetrahydropyran-2'-ylmethyl ester 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-((2R,3S)-3-hydroxy-tetrahydropyran-2-ylmethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction

  摘要：

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00719f