| 1266615-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 1266615-07-9
• 化学式: C₂₀H₃₈Si
• 分子量: 306.607
• InChiKey: AVGGTLZICTZNDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铜（I）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的烯丙基C（sp 2）-H键的活化，使甲硅烷基烯类氧化二聚

  摘要：

  描述了甲硅烷基亚烷基的新型氧化二聚作用。用催化量的氯化铜（I），亚化学计量量的N-羟基邻苯二甲酰胺和化学计量量的末端氧化剂二乙酰氧基碘苯处理甲硅烷基烯以头对头二聚体为主要产物。含有小环的硅丙二烯只能提供二聚体，而随着环尺寸的增加，1,3-烯炔成为更有利的产物。对于含有无环取代基的甲硅烷基亚烷基而言，二聚体形成是常态，其中N-羟基邻苯二甲酰亚胺在炔丙基中心反应生成相应的氨氧基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02433
• 作为产物：
  描述：

  环十五烷酮 、 lithio(trimethylsilyl)diazomethane 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铜（I）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的烯丙基C（sp 2）-H键的活化，使甲硅烷基烯类氧化二聚

  摘要：

  描述了甲硅烷基亚烷基的新型氧化二聚作用。用催化量的氯化铜（I），亚化学计量量的N-羟基邻苯二甲酰胺和化学计量量的末端氧化剂二乙酰氧基碘苯处理甲硅烷基烯以头对头二聚体为主要产物。含有小环的硅丙二烯只能提供二聚体，而随着环尺寸的增加，1,3-烯炔成为更有利的产物。对于含有无环取代基的甲硅烷基亚烷基而言，二聚体形成是常态，其中N-羟基邻苯二甲酰亚胺在炔丙基中心反应生成相应的氨氧基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02433

文献信息

• Selectivity Control in Alkylidene Carbene-Mediated C−H Insertion and Allene Formation
  作者：Jun-Cheng Zheng、Sang Young Yun、Chunrui Sun、Nam-Kyu Lee、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jo102180f

  日期：2011.2.18

  Regioselectivity of alkylidene carbene-mediated C-H insertion was explored utilizing electronic, conformational, steric, and stereoelectronic effects. Relying on these factors, highly regio- and chemoselective carbene insertion reaction of C-H bonds in different environments could be obtained. The observed selectivity clearly indicates that an electronic effect plays a more important role than steric effect. In general, C-H bonds in conformationally rigid cyclic environments are less reactive than those in acyclic systems toward carbene insertion, and in this situation, a competing intermolecular reaction between alkylidene carbene and trimethylsilyldiazomethane led to the formation of allenylsilanes. The formation of allenylsilane becomes more favorable as the concentration of reaction becomes higher, as well as the C-H bonds undergoing insertion becomes electronically and conformationally deactivated.
• Oxidative Dimerization of Silylallenes via Activation of the Allenic C(<i>sp</i>²)–H Bond Catalyzed by Copper(I) Chloride and <i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Venkata R. Sabbasani、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02433

  日期：2015.10.2

  Novel oxidative dimerization of silylallenes is described. Treatment of silylallenes with a catalytic amount of copper(I) chloride, a substoichiometric amount of N-hydroxyphthalamide, and a stoichiometric amount of a terminal oxidant diacetoxyiodobenzene afforded head-to-head dimers as the main products. Silyallenes containing a small ring afforded only dimers, whereas as the ring size increased 1

  描述了甲硅烷基亚烷基的新型氧化二聚作用。用催化量的氯化铜（I），亚化学计量量的N-羟基邻苯二甲酰胺和化学计量量的末端氧化剂二乙酰氧基碘苯处理甲硅烷基烯以头对头二聚体为主要产物。含有小环的硅丙二烯只能提供二聚体，而随着环尺寸的增加，1,3-烯炔成为更有利的产物。对于含有无环取代基的甲硅烷基亚烷基而言，二聚体形成是常态，其中N-羟基邻苯二甲酰亚胺在炔丙基中心反应生成相应的氨氧基醚。