(S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)-2-cyclopentenone | 1067882-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: (4S)-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1067882-68-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: PGRDDIYJUVGXAO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)-2-cyclopentenone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1R,4S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的Pauson-Khand加合物对氨基甲酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  公开了一种新的对映选择性方法，其来自Pauson-Khand（PK）加合物1的碳核苷。通过使用N-苄基-N-二苯基膦基叔丁基亚磺酰胺作为手性P，S配体，通过三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的PK反应，以对映体纯的形式容易地获得手性环戊烯酮1。从（-）-1开始对映选择性地合成（-）-卡巴韦和（-）-bacabavir。该序列的关键步骤是羟甲基自由基的光化学共轭加成，逆狄尔斯-阿尔德反应和钯催化的烯丙基取代以引入核碱基。

  DOI：

  10.1021/ol8017352
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6R,7S)-5-triisopropylsilyloxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]-8-decen-3-one 在 马来酸酐 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 hexanes 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的Pauson-Khand加合物对氨基甲酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  公开了一种新的对映选择性方法，其来自Pauson-Khand（PK）加合物1的碳核苷。通过使用N-苄基-N-二苯基膦基叔丁基亚磺酰胺作为手性P，S配体，通过三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的PK反应，以对映体纯的形式容易地获得手性环戊烯酮1。从（-）-1开始对映选择性地合成（-）-卡巴韦和（-）-bacabavir。该序列的关键步骤是羟甲基自由基的光化学共轭加成，逆狄尔斯-阿尔德反应和钯催化的烯丙基取代以引入核碱基。

  DOI：

  10.1021/ol8017352

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Carbanucleosides from the Pauson-Khand Adduct of Trimethylsilylacetylene and Norbornadiene
  作者：Ana Vázquez-Romero、Julia Rodríguez、Agustí Lledó、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol8017352

  日期：2008.10.16

  A new enantioselective approach to carbanucleosides from Pauson-Khand (PK) adduct 1 is disclosed. The chiral cyclopentenone 1 is readily accessible in enantiomerically pure form via PK reaction of trimethylsilylacetylene and norbornadiene using N-benzyl-N-diphenylphosphino-tert-butyl-sulfinamide as a chiral P,S ligand. (-)-Carbavir and (-)-Abacavir were enantioselectively synthesized starting from (-)-1

  公开了一种新的对映选择性方法，其来自Pauson-Khand（PK）加合物1的碳核苷。通过使用N-苄基-N-二苯基膦基叔丁基亚磺酰胺作为手性P，S配体，通过三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的PK反应，以对映体纯的形式容易地获得手性环戊烯酮1。从（-）-1开始对映选择性地合成（-）-卡巴韦和（-）-bacabavir。该序列的关键步骤是羟甲基自由基的光化学共轭加成，逆狄尔斯-阿尔德反应和钯催化的烯丙基取代以引入核碱基。