tetraphenyl-5,7,12,14 pentacene | 76727-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: tetraphenyl-5,7,12,14 pentacene
• 英文别名: 5,7,12,14-tetraphenylpentacene；5,7,12,14-tetraphenyl-pentacene；5,7,12,14-Tetraphenyl-pentacen
• CAS: 76727-12-3
• 化学式: C₄₆H₃₀
• 分子量: 582.744
• InChiKey: NCOCHDOPTIHEFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  420 °C
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenyl-5,7,12,14 pentacene 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到epidioxy-6,13 tetraphenyl-5,7,12,14 dihydro-6,13 pentacene
  参考文献：
  名称：

  痤疮光氧热转换—VI：戊烷光氧氧化

  摘要：

  热解的的内消旋-pentacenic photooxides 1P，1DP和1TP，在溶液中，导致该出现强烈影响由苯基取代基的各种异构化。因此，并五苯光氧化物-1P仅以高比例并入并五苯醌5P而得到双环缩醛9P。以6,13-​​二苯并五苯的光氧化物1dP和5,7,12,14-四苯并五苯的光氧化物1tP为主要产物的是萘环丁烯二醚8dP和8tP，它们与双环缩醛9dP和9tP竞争形成。在第一种情况下，是带有新型异构体的双萘呋喃二醚13dP。这些差异是根据苯基对早先建立的内消旋-乙酰光氧化物的异构化过程的连续步骤的影响来解释的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80116-5
• 作为产物：
  描述：

  5,7,12,14-tetraphenyl-5,14:7,12-diepoxypentacene 在 1,4-环己二烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到tetraphenyl-5,7,12,14 pentacene
  参考文献：
  名称：

  通过Mg(TMP)2·2LiCl介导的苯生成/9,10-环氧蒽中间体的[4+2]环加成和脱氧合成9,10-二芳基蒽

  摘要：

  已开发出功能化 9,10-二芳基蒽的新合成路线。9,10-环氧蒽中间体是通过 1,3-二芳基异苯并呋喃与多种功能化的苄中间体的 [4+2] 环加成反应制备的，这些中间体是通过 Mg(TMP)2·2LiCl 介导的苄生成获得的。为了裂解得到的 9,10-环氧蒽中间体，我们使用三氟乙酸和 Et3SiH 的组合开发了温和的脱氧条件。通过应用于 5,7,12,14-四苯基并五苯的合成证明了该序列的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591510

文献信息

• Substituent Effects in Pentacenes: Gaining Control over HOMO−LUMO Gaps and Photooxidative Resistances
  作者：Irvinder Kaur、Wenling Jia、Ryan P. Kopreski、Selvapraba Selvarasah、Mehmet R. Dokmeci、Chandrani Pramanik、Nicol E. McGruer、Glen P. Miller

  DOI：10.1021/ja804515y

  日期：2008.12.3

  A combined experimental and computational study of a series of substituted pentacenes including halogenated, phenylated, silylethynylated and thiolated derivatives is presented. Experimental studies include the synthesis and characterization of six new and six known pentacene derivatives and a kinetic study of each derivative under identical photooxidative conditions. Structures, HOMO-LUMO energies

  介绍了一系列取代并五苯的实验和计算研究，包括卤化、苯基化、甲硅烷基乙炔化和硫醇化衍生物。实验研究包括六种新的和六种已知的并五苯衍生物的合成和表征，以及每种衍生物在相同光氧化条件下的动力学研究。在 B3LYP/6-311+G**//PM3 水平计算结构、HOMO-LUMO 能量和相关间隙，同时通过实验测量光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙。综合结果首次提供了对大量并五苯衍生物作为取代基函数的 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性的定量评估。每个并五苯衍生物的持久性受到空间电阻和电子效应的组合以及每个取代基的位置的影响。与普遍看法相反，甲硅烷基乙炔基取代的并五苯（如 TIPS-并五苯）具有小的 HOMO-LUMO 间隙，但不是光氧化条件下寿命最长的物种。在 2,3,9,10 位具有氯取代基和在 6,13 位具有邻烷基苯基取代基的并五苯衍生物比 TIPS-并五苯寿命更长。在所有研究的衍生物中
• Action of Grignard Reagents on Certain Pentacenequinones, 6,13-Diphenylpentacene
  作者：C. F. H. Allen、Alan Bell

  DOI：10.1021/ja01258a005

  日期：1942.6
• Etienne; Beauvois, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 239, p. 64
  作者：Etienne、Beauvois

  DOI：——

  日期：——
• SPARFEL D.; GOBERT F.; RIGAUDY J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 15, 2225-2235
  作者：SPARFEL D.、 GOBERT F.、 RIGAUDY J.

  DOI：——

  日期：——