1-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-4-(4-trifluoromethylphenyl)-piperazine | 1239717-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-4-(4-trifluoromethylphenyl)-piperazine
• 英文别名: 1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• CAS: 1239717-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₄
• 分子量: 310.322
• InChiKey: LMIYNBLFZFTTLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(ALPHA,ALPHA,ALPHA-三氟对甲苯)哌嗪 、 4-咪唑甲醛 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-4-(4-trifluoromethylphenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-哌啶衍生物作为人类组胺H3受体强效（部分）激动剂的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了4-（（1 H-咪唑-4-基）甲基）-1-芳基-哌嗪和哌啶衍生物，作为候选的人类组胺3型激动剂。发现哌嗪衍生物对人组胺H3受体具有低（或没有）亲和力，而哌啶衍生物显示出中等至高亲和力，并且它们的激动活性受芳环上的取代基的影响很大。在含哌啶的化合物中，17d和17h是强效的人类组胺H3受体激动剂，相对于密切相关的人类H4受体具有高选择性。我们的结果表明适当的构象限制，即通过哌啶间隔基部分，有利于与人组胺H3受体的特异性结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.052

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of N-aryl-piperidine derivatives as potent (partial) agonists for human histamine H3 receptor
  作者：Makoto Ishikawa、Takeshi Furuuchi、Miki Yamauchi、Fumikazu Yokoyama、Nobukazu Kakui、Yasuo Sato

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.052

  日期：2010.7

  4-((1H-Imidazol-4-yl)methyl)-1-aryl-piperazine and piperidine derivatives were designed and synthesized as candidate human histamine type 3 agonists. The piperazine derivatives were found to have low (or no) affinity for human histamine H3 receptor, whereas the piperidine derivatives showed moderate to high affinity, and their agonistic activity was greatly influenced by substituents on the aromatic ring

  设计并合成了4-（（1 H-咪唑-4-基）甲基）-1-芳基-哌嗪和哌啶衍生物，作为候选的人类组胺3型激动剂。发现哌嗪衍生物对人组胺H3受体具有低（或没有）亲和力，而哌啶衍生物显示出中等至高亲和力，并且它们的激动活性受芳环上的取代基的影响很大。在含哌啶的化合物中，17d和17h是强效的人类组胺H3受体激动剂，相对于密切相关的人类H4受体具有高选择性。我们的结果表明适当的构象限制，即通过哌啶间隔基部分，有利于与人组胺H3受体的特异性结合。