5'-deoxy-5'-[4-(α-D-galactopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]cytidine | 1195960-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-[4-(α-D-galactopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]cytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1195960-66-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₆O₁₀
• 分子量: 486.439
• InChiKey: HVFLJHPYCQRWQX-BXZRKBECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基alpha-D-吡喃半乳糖苷 、 在 5-(1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-3-(sodiooxy)-2,5-dihydrofuran-2-one 、 tris[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]amine 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到5'-deoxy-5'-[4-(α-D-galactopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e

文献信息

• Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase
  作者：Andrew S. Rowan、Nathan I. Nicely、Nicola Cochrane、Wjatschesslaw A. Wlassoff、Al Claiborne、Chris J. Hamilton

  DOI：10.1039/b909729e

  日期：——

  The synthesis of a library of nucleoside triphoshate mimetics is described where the Mg2+ chelated triphosphate sidechain is replaced by an uncharged methylene-triazole linked monosaccharide sidechain. The compounds have been evaluated as inhibitors of Bacillus anthracispantothenate kinase and a competitive inhibitor has been identified with a Ki that is 3-fold lower than the Km value of ATP.

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。