1-methoxy-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane | 88441-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-methoxy-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: 7a-Methoxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzofuran；7a-methoxy-octahydro-benzofuran；7a-Methoxyoctahydro-1-benzofuran；7a-methoxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-1-benzofuran
• CAS: 88441-39-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ALLARJAVWMNRGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3a-hydroxy-3,5,6,6a,7,8,9,10-octahydro-2H-cyclopenta[j]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion and cleavage of succinoin derivatives. Geminal acylation, reductive succinoylation, and stereoselective spiro annelation methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a035
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代环己基)-乙酸甲酯 生成 1-methoxy-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion and cleavage of succinoin derivatives. Geminal acylation, reductive succinoylation, and stereoselective spiro annelation methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a035

文献信息

• Alkylation of carbonyl compounds in the TiCl4-promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with epoxides
  作者：Gojko Lalić、Željko Petrovski、Danica Galonić、Radomir Matović、Radomir N Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01028-0

  日期：2001.1

  Titanium tetrachloride promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with ethylene oxide affords homoaldol type products in moderate/good yields. Monosubstituted epoxides react regioselectively: the nucleophilic attack of the enolate occurs at the more substituted position of propene oxide whereas epichlorohydrin reacts at the less substituted end.

  四氯化钛促进的三甲基甲硅烷基烯醇醚与环氧乙烷的反应以中等/良好的收率提供了均醛醇型产物。单取代的环氧化物可进行区域选择性反应：烯醇盐的亲核攻击发生在环氧丙烷取代度较高的位置，而环氧氯丙烷则在取代度较低的末端发生反应。
• SHIMADA, J. -ICHI;HASHIMOTO, KOICHI;KIM, BYEANG, HYEAN;NAKAMURA, EIICHI;K+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 6, 1759-1773
  作者：SHIMADA, J. -ICHI、HASHIMOTO, KOICHI、KIM, BYEANG, HYEAN、NAKAMURA, EIICHI、K+

  DOI：——

  日期：——
• Ring expansion and cleavage of succinoin derivatives. Geminal acylation, reductive succinoylation, and stereoselective spiro annelation methods
  作者：Junichi Shimada、Koichi Hashimoto、Byeang Hyean Kim、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00318a035

  日期：1984.3