5-[3-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-8-hydroxy-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-one | 191592-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-[3-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-8-hydroxy-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
• 英文别名: 5-[3-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-8-hydroxy-1-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
• CAS: 191592-20-8
• 化学式: C₂₂H₂₉ClN₄O₂
• 分子量: 416.951
• InChiKey: BMNUFPVZQDKUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-8-hydroxy-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到5-[3-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloazepine derivatives

  摘要：

  一种用于治疗哺乳动物循环系统疾病或症状的方法，包括向哺乳动物投予化合物(I)或其药用可接受盐的有效量：其中由以下结构的吡咯环组成的环P，其中R1代表C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C8环烷基烷基，C6-C14芳基或C7-C22芳基烷基，可以选择性地取代；R2代表H或C1-C8烷基，可以选择性地取代；虚线表示键的存在或不存在；当键存在时，Z2不存在且Z1代表H，但当键不存在时，Z1和Z2都是H；Z1代表H且Z2代表OR3基团，其中R3代表H，C1-C8烷基或C7-C22芳基烷基，可以选择性地取代；Z1和Z2都代表SR4基团，其中R4代表C1-C8烷基或C7-C22芳基烷基，可以选择性地取代；或Z1和Z2结合在一起代表O，NOR5基团，其中R5代表H，或C1-C8烷基或C2-C3烷二硫基，可以选择性地取代；A代表烷基，烯烃基或炔烃基；Y代表一个基团，其中W为CH，C或N，m为0或1，n为1，2或3，G为O，S，CO，亚硫基，磺基，烷基，烯烃基或缩醛基；E1和E2为H或C1-C8烷基；D代表芳香烃或芳香杂环。化合物(I)具有强烈的5-羟色胺-2受体拮抗作用和低毒性和较少的副作用，在治疗循环系统疾病和/或相关症状方面具有治疗用途。

  公开号：

  US06258805B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)piperazine dihydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5-[3-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-8-hydroxy-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基烷基取代的吡咯并[3,2-c] a庚因及相关化合物的合成及5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列的5-氨基烷基吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷衍生物，并评估了它们的5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂和抗血小板聚集活性。5-HT 2受体拮抗剂的活性在很大程度上取决于吡咯并[3，2-c] a庚环的8位上的取代基以及5位上的氨基烷基。化合物18a，5- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -8-羟基-1-甲基-1,4,5,6,7,8-六氢吡咯并[3,2 -c] azepin-4-one被认为具有强大的5-HT2受体拮抗活性，但具有弱的α1肾上腺素受体阻断活性，且无明显的D2受体结合亲和力，而相应的异构体吡咯并[3,4-c] azepine衍生物（22 ）仅显示弱的5-HT2受体拮抗剂活性。外消旋体18a通过非对映异构体盐的形成直接拆分后，可以精确评估每种对映体。发现18a的5-HT2受体拮抗剂活性主要存在于（-）-18a中（在分离的豚鼠动脉中，其效力比（+）-

  DOI：

  10.1248/cpb.48.623

文献信息

• PYRROLOAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0807632B1

  公开（公告）日：2002-04-17
• US6258805B1
  申请人：——

  公开号：US6258805B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• US6489473B2
  申请人：——

  公开号：US6489473B2

  公开（公告）日：2002-12-03
• US6713634B2
  申请人：——

  公开号：US6713634B2

  公开（公告）日：2004-03-30