bis(γ-isopropenylpropargyl)sulfone | 269717-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: bis(γ-isopropenylpropargyl)sulfone
• 英文别名: bis-3-isopropenyl-2-propynyl sulfone；2-Methyl-5-(4-methylpent-4-en-2-ynylsulfonyl)pent-1-en-3-yne
• CAS: 269717-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: UQPAYUSIUOGOJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(γ-isopropenylpropargyl)sulfone 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到4-isopropenyl-6-methyl-4,5-dihydrobenzo[c]thiophene-2',2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  双（π-共轭炔丙基）砜碱催化转化为1,3-二氢苯并-和萘并[ c ]噻吩-2,2-二氧化物的顺序中间体

  摘要：

  在最近的一篇文章中，我们报道了最终导致多环芳族产物的双炔丙基硒化物，-硫化物，-亚砜和-砜的碱催化重排。在本工作中，我们报道了从双（π-共轭炔丙基）砜的轻度串联异构化/环化/芳构化反应中，首先分离并表征了噻吩二氧化物中间体5b，c。还通过NMR鉴定了单烯丙基2b，c和二烯丙基3b中间体。对1a - c重排的动力学研究表明，异常的串联反应过程高度依赖于γ取代的性质。

  DOI：

  10.1021/jo051692i
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-methylpent-1-en-3-yne 在 sodium sulfide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 bis(γ-isopropenylpropargyl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  π共轭硫和硒桥联的炔丙基体系的碱催化重排

  摘要：

  制备了一系列新颖的π共轭双炔丙基硫化物，硒化物，亚砜和砜。在胺碱的存在下，这些化合物容易地异构化为相应的烯丙基，然后经由双自由基中间体进行串联环化和后者的芳构化。尽管砜和亚砜的反应几乎是自发的，并且以实际定量的收率进行，但硫化物和硒化物的反应性中等，需要更多的极性溶剂才能提供相应的噻吩和硒代苯。还介绍了一些机理研究和DNA裂解特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00923-1

文献信息

• Tandem rearrangement, cyclization and aromatization of sulfur bridged propargylic systems
  作者：Samuel Braverman、Yossi Zafrani、Hugo E Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00221-5

  日期：2000.4

  The reactivity of some novel pi-conjugated bis-propargylic sulfides, sulfoxides and sulfones under basic conditions has been investigated. These compounds undergo isomerization to the corresponding diallenes, followed by a tandem cyclization and aromatization of the latter via a diradical intermediate. Surprisingly, we have found that the rate of the cyclization step was independent of the nature of the bridging functionality. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Base catalyzed rearrangement of π-conjugated sulfur and selenium bridged propargylic systems
  作者：Samuel Braverman、Yossi Zafrani、Hugo E Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00923-1

  日期：2001.10

  A series of novel π-conjugated bis-propargylic sulfides, selenides, sulfoxides and sulfones have been prepared. In the presence of amine bases these compounds underwent facile isomerization to the corresponding allenes, followed by a tandem cyclization and aromatization of the latter via a diradical intermediate. While the reactions of sulfones and sulfoxides were almost spontaneous and proceeded in

  制备了一系列新颖的π共轭双炔丙基硫化物，硒化物，亚砜和砜。在胺碱的存在下，这些化合物容易地异构化为相应的烯丙基，然后经由双自由基中间体进行串联环化和后者的芳构化。尽管砜和亚砜的反应几乎是自发的，并且以实际定量的收率进行，但硫化物和硒化物的反应性中等，需要更多的极性溶剂才能提供相应的噻吩和硒代苯。还介绍了一些机理研究和DNA裂解特性。
• Sequential Intermediates in the Base-Catalyzed Conversion of Bis(π-conjugated propargyl) Sulfones to 1,3-Dihydrobenzo- and Naphtho[<i>c</i>]thiophene-2,2-dioxides
  作者：Yossi Zafrani、Hugo E. Gottlieb、Milon Sprecher、Samuel Braverman

  DOI：10.1021/jo051692i

  日期：2005.11.1

  In a recent article, we reported on the base-catalyzed rearrangements of dipropargyl selenides, -sulfides, -sulfoxides, and -sulfones that eventually lead to polycyclic aromatic products. In the present work, we report on the first isolation and characterization of the thiophene dioxide intermediates 5b,c from a mild tandem isomerization/cyclization/aromatization of bis(π-conjugated propargyl) sulfones

  在最近的一篇文章中，我们报道了最终导致多环芳族产物的双炔丙基硒化物，-硫化物，-亚砜和-砜的碱催化重排。在本工作中，我们报道了从双（π-共轭炔丙基）砜的轻度串联异构化/环化/芳构化反应中，首先分离并表征了噻吩二氧化物中间体5b，c。还通过NMR鉴定了单烯丙基2b，c和二烯丙基3b中间体。对1a - c重排的动力学研究表明，异常的串联反应过程高度依赖于γ取代的性质。