1-oxa-2-azaspiro<4.5>deca-2,6,9-trien-8-one | 50563-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-oxa-2-azaspiro<4.5>deca-2,6,9-trien-8-one
• 英文别名: 1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one；1-Oxa-2-azaspiro<4,5>deca-2,6,9-trien-8-on；1-Oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one
• CAS: 50563-28-5
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: AHYPWOGJQPFLLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxa-2-azaspiro<4.5>deca-2,6,9-trien-8-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(5s,8s)-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉的电氧化脱芳构化：在黄硫异恶唑啉 B 的全合成中的应用

  摘要：

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101062
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)乙醛肟 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到1-oxa-2-azaspiro<4.5>deca-2,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉的电氧化脱芳构化：在黄硫异恶唑啉 B 的全合成中的应用

  摘要：

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101062

文献信息

• Kacan, Mesut; Koyuncu, Demet; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1771 - 1776
  作者：Kacan, Mesut、Koyuncu, Demet、McKillop, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• Electrooxidative Dearomatization to Spiroisoxazolines: Application to Total Synthesis of Xanthoisoxazoline B
  作者：Dengfeng Chen、Tianyu He、Yongcan Jin、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202101062

  日期：2022.1.18

  The synthesis of spiroisoxazoline molecules has been developed via anodic oxidative dearomatization of 4-methoxybenzyl oximes. The reaction is thought to proceed through 5-exo C−O bond-forming cyclization of oxime radicals with arenes on the basis of cyclic voltammetry studies. Moreover, spiroisoxazolines can be built directly from readily available carbonyl tethered phenolics via an oximation/dearomatization

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。