4-nitro-7-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole | 65462-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-nitro-7-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 4-nitro-7-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2,1,3-benzoxadiazole；Benzofurazan, 4-nitro-7-(4-phenyl-1-piperazinyl)-
• CAS: 65462-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₃
• 分子量: 325.327
• InChiKey: RDIQJHASNAZHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-7-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 在 sodium sulfide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过带正电荷的 NBD 胺的硫解作用形成高效 H2S 清除剂

  摘要：

  H 2 S是一种众所周知的有毒气体，也是参与许多生物过程的气态信号分子。能够调节体内H 2 S 水平的先进化学工具有助于了解 H 2 S 生物学及其潜在的治疗效果。为此，我们开发了一系列7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑(NBD)胺作为潜在的H 2 S清除剂。硫解反应的动力学研究表明，将带正电荷的基团掺入NBD胺上大大提高了H 2 S特异性硫解反应的速率。我们证明这些反应有效进行， NBD-S8在 37 °C 下的二阶速率常数 ( k 2 ) >116 M -1 s -1。此外，我们证明NBD-S8可以有效清除活细胞中酶促产生的内源性 H 2 S。为了进一步发挥生物学意义，我们证明NBD-S8介导小鼠体内H 2 S的清除。

  DOI：

  10.1039/d0sc01518k
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到4-nitro-7-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶二唑-哌嗪杂化物作为强效促凋亡剂的设计、合成和抗癌评价

  摘要：

  受抗肿瘤药物6-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-ylthio) hexanol (NBDHEX) 的启发，设计、合成了一系列新型硝基苯并恶二唑-哌嗪杂化物，并评估了它们的体外抗癌活性。含有氯甲基取代的代表性杂交体3u、3v和3w对 MCF-7、HepG2 和 A549 细胞表现出最有效的抗癌作用。在合成的化合物中，发现3u是活性最强的衍生物，对 HepG2 和 A549 细胞具有广谱细胞毒性，IC 50最高值分别为 3.50 和 4.73 μM。抗增殖活性的机制研究表明，化合物3u通过半胱天冬酶 3 水解 PARP 触发癌细胞系凋亡，并有效抑制集落形成。这些结果表明，化合物3u值得进一步开发，作为发现新型抗肿瘤药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133393

文献信息

• Ubiquitin ligase inhibitors
  申请人：Ramesh Usha

  公开号：US20050282818A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors, particularly ubiquitin ligase inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved, such as signal transduction pathways. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a compound or pharmaceutical composition according to the invention. Particularly, the compounds and pharmaceutical compositions are useful to inhibit the ubiquitin ligase activity of TRAF6.

  本发明描述了化合物和药物组合物，可用作泛素代理抑制剂，特别是泛素连接酶抑制剂。本发明的化合物和药物组合物可用作生物体中涉及泛素化的生物化学途径的抑制剂，例如信号转导途径。本发明还包括使用本发明的化合物和药物组合物治疗需要抑制泛素化的疾病的方法。此外，本发明还包括抑制细胞中泛素化的方法，其中包括将希望抑制泛素化的细胞与本发明的化合物或药物组合物接触。特别地，这些化合物和药物组合物可用于抑制TRAF6的泛素连接酶活性。
• UBIQUITIN LIGASE INHIBITORS
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1758873A1

  公开（公告）日：2007-03-07
• 2,1,3-BENZOXADIAZOL DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF INFLUENZA A AND B VIRUS AND RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION
  申请人：Kessler Ulrich

  公开号：US20120122896A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A 2,1,3-benzoxadiazole compound as a medicament according to the invention is one of the following compounds: 4-[(4-methoxybenzyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, 2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)thio]ethyl 4-methoxybenzene-1-sulfonate, 4-[(4-methylphenyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, 4-[(2,4-dichlorophenyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, 2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)thio]ethan-1-ol, 4-[(4-methylbenzyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, 4-[(4-fluorophenyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, 4-[(3-chlorophenyl)-thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, 2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)thio]ethyl-4-methoxy-benzoate, 5-[4-(tert-butyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,1,3-benzoxadiazole, N-benzyl-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-5-amine, 4-nitro-7-(phenylmethylsulfanyl)-2,1,3-benzoxadiazole, 4-nitro-7-(phenylmethylsulfonyl)-2,1,3-benzoxadiazole, 2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)sulfanyl]purin-9-yl]oxolane-3,4-diole, or 2-[2-amino-6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)sulfanyl]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol; or a physiologically tolerable salt, solvate, or physiologically functional derivative thereof. Said compounds are particularly advantageous for treating and/or preventing influenza type A and/or influenza type B infections in humans, mammals and/or birds, and for treating and/or preventing respiratory syncytial virus infections in humans, mammals and/or birds.
• [EN] UBIQUITIN LIGASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'UBIQUITINE LIGASE
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006002284A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors, particularly ubiquitin ligase inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved, such as signal transduction pathways. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a compound or pharmaceutical composition according to the invention. Particularly, the compounds and pharmaceutical compositions are useful to inhibit the ubiquitin ligase activity of TRAF6.