dibromo(dimethyl(phenyl)silyl)methane | 102979-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dibromo(dimethyl(phenyl)silyl)methane
• 英文别名: (dibromomethyl)dimethylphenylsilane；Dibromomethyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 102979-04-4
• 化学式: C₉H₁₂Br₂Si
• 分子量: 308.088
• InChiKey: TVLWDKKDDXFADE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,methanidyl-dimethyl-phenylsilane,chloride 、 dibromo(dimethyl(phenyl)silyl)methane 在 CoCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到硅烷,1,2-乙烯二基二[二甲基苯基-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的甲硅烷基取代的二溴甲烷与甲硅烷基甲基镁试剂的钴介导的区域和立体选择性方法合成1,2-二-和1,1,2-三甲硅烷基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500576
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 、 二溴甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dibromo(dimethyl(phenyl)silyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Reactions ofgem-Dibromo Compounds with Trialkylmagnesate Reagents to Yield Alkylated Organomagnesium Compounds

  摘要：

  The reaction of gem-dibromocyclopropanes 5 with nBu(3)MgLi affords butylated cyclopropylmagnesium species that can be trapped with various electrophiles. The reaction of dibromomethylsilanes 12 requires the addition of a catalytic amount of CuCN.2LiCl for smooth migration of the alkyl groups. The resultant alpha-silylpentylmagnesium compounds 16 react with electrophiles, such as acyl chlorides or alpha.beta-unsaturated ketones to afford alpha- or gamma-silyl ketones, respectively. Treatment of dibromodisilylmethanes with Me3MgLi yields 1-bromo-1,1-disilylethanes 25 that can be converted into 1,1-disilylethenes 29 by dehydrobromination.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1730::aid-chem1730>3.0.co;2-6

文献信息

• Heterosubstituted cyclopropanation of alkenes with organochromium reagents derived from heterosubstituted dihalomethanes, CrCl2, and tetraalkylethylenediamine
  作者：Kazuhiko Takai、Shota Toshikawa、Atsushi Inoue、Ryo Kokumai、Masato Hirano

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.047

  日期：2007.1

  stereoselectively from terminal alkenes by treatment with a reagent derived from iodoform, chromium(II) chloride, and TEEDA (N,N,N′,N′-tetraethylethylenediamine) in THF. Similarly, cyclopropylsilanes and cyclopropylboronic esters are obtained by using R3SiCHI2, and a combination of Cl2CHB(OR)2 and LiI instead of iodoform, respectively. The heterocyclopropanation occurs selectively at terminal double bonds, and

  的Iodocyclopropanes反式构型立体选择性地被从末端烯烃通过处理产生与来自碘仿衍生的试剂，铬（II），氯化和TEEDA（Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '-tetraethylethylenediamine）的THF溶液。类似地，通过使用R 3 SiCHI 2和Cl 2 CHB（OR）2的组合获得环丙基硅烷和环丙基硼酸酯和LiI分别代替碘仿。杂环丙烷化选择性地在末端双键处发生，并且相同分子中的二取代和三取代的双键保持不变。诸如醇，醚，甲硅烷基醚，酯，叔胺和酰胺基团的官能团与反应条件相容。
• Preparation of Cyclopropylsilanes from Terminal Alkenes with Organo­chromium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Masato Hirano、Shota Toshikawa

  DOI：10.1055/s-2004-825612

  日期：——

  Treatment of terminal alkenes with Me3SiCHI2, CrCl2, and TMEDA in THF at 25 °C gives cyclopropylsilanes in good to excellent yields. The trans:cis ratios of the cyclopropylsilanes are improved by replacing Me3SiCHI2 with i-Pr3SiCHBr2 and LiI.

  在 25 °C 的 THF 中，用 Me3SiCHI2、CrCl2 和 TMEDA 处理末端烯烃，可以得到产率良好甚至极佳的环丙基硅烷。用 i-Pr3SiCHBr2 和 LiI 取代 Me3SiCHI2 后，环丙基硅烷的反式：顺式比率得到改善。
• Preparation of Silyl-substituted Dizinciomethanes and Their Reactions with Electrophiles
  作者：Seijiro Matsubara、Yasuyuki Otake、Takuya Morikawa、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1998-1977

  日期：1998.12

  Silyl-substituted bis(bromozincio)methanes (RMe2SiCH(ZnBr)2; R = Me, Ph, and p-MeO-C6H4), prepared from the corresponding dibromides by Pb catalyzed reaction with zinc, reacted stepwise with two different electrophiles, R1X and E+, yielding R1-CH(SiMe2R)-E.

  硅基取代的双（溴锌基）甲烷（RMe2SiCH(ZnBr)2；R = Me、Ph 和 p-MeO-C6H4）由相应的二溴化物通过铅催化锌反应制备而成，与两种不同的亲电体 R1X 和 E+ 逐步反应，生成 R1-CH(SiMe2R)-E。
• Alkylative Preparation ofα-Silylalkylmagnesium from R3SiCHBr2 Using a Magnesate Reagent
  作者：Junichi Kondo、Atsushi Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2085::aid-anie2085>3.0.co;2-k

  日期：2001.6.1

  Magnesium-bromine exchange to provide the 1-bromo-1-silylmethylmagnesium species is mediated by treatment of dibromomethylsilane with an trialkylmagnesate reagent. The addition of a copper catalyst induces facile migration of an alkyl group to afford an α-silylalkylmagnesium compound, which furnishes α-silyl ketones in good yield upon treatment with acyl chloride.
• L. , LARSON G.; TORRES E.; MORALES C. B.; MCGARVEY G. J., ORGANOMETALLICS, 5,(1986) N 11, 2274-2283
  作者：L. , LARSON G.、 TORRES E.、 MORALES C. B.、 MCGARVEY G. J.

  DOI：——

  日期：——