N,N'-di(2-naphthyl)piperazine | 439928-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N,N'-di(2-naphthyl)piperazine
• 英文别名: 1,4-di-[2]naphthyl-piperazine；1,4-Di-[2]naphthyl-piperazin；1,4-Dinaphthalen-2-ylpiperazine
• CAS: 439928-68-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: NDTCHECBMGIEJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  558.8±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘-2-基-哌嗪盐酸盐 、 tri(naphthalen-2-yl) phosphate 在 trans-chloro(1-naphthyl)bis-(triphenylphosphine)nickel(II) 、 sodium hydride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以21%的产率得到N,N'-di(2-naphthyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过裂解芳基C–O键进行镍催化的芳基磷酸盐的胺化反应

  摘要：

  磷酸三芳基酯的胺化反应是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ NHC催化剂体系在二恶烷中于110°C，以NaH为碱的情况下实现的。电子中性的，富含和缺乏的磷酸三芳基酯与多种胺伙伴（包括环状和非环状仲胺，脂族伯胺和苯胺）的偶联效果良好或优异。

  DOI：

  10.1021/ol201437g

文献信息

• Bischoff; Hausdoerfer, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1998
  作者：Bischoff、Hausdoerfer

  DOI：——

  日期：——
• 595. Aryl-2-halogenoalkylamines. Part V. The preparation of 1 : 4-di-substituted piperazines by the reaction of di-2-halogenoalkylamines with primary amines
  作者：W. Davis、W. C. J. Ross

  DOI：10.1039/jr9490002831

  日期：——
• 823. Aryl-2-halogenoalkylamines. Part XI. The reaction of NN-di-2′-chloroethyl-2-naphthylamine with some phosphoric acid derivatives
  作者：W. Davis、W. C. J. Ross

  DOI：10.1039/jr9520004296

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Phosphates through Cleaving Aryl C–O Bonds
  作者：Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol201437g

  日期：2011.7.15

  amination of triaryl phosphates was achieved using a Ni(II)–(σ-Aryl) complex/NHC catalyst system in dioxane at 110 °C in the presence of NaH as base. Electron-neutral, -rich, and -deficient triaryl phosphates were coupled with a wider range of amine partners including cyclic and acyclic secondary amines, aliphatic primary amines, and anilines in good to excellent yields.

  磷酸三芳基酯的胺化反应是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ NHC催化剂体系在二恶烷中于110°C，以NaH为碱的情况下实现的。电子中性的，富含和缺乏的磷酸三芳基酯与多种胺伙伴（包括环状和非环状仲胺，脂族伯胺和苯胺）的偶联效果良好或优异。