2-[2-(2-Hydroxyethyl)piperidin-1-yl]acetonitrile | 1016701-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[2-(2-Hydroxyethyl)piperidin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 1016701-20-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: IWZWNBIYSKLLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Hydroxyethyl)piperidin-1-yl]acetonitrile 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过改进的布鲁尼茨反应合成α-取代的烯丙基胺

  摘要：

  四氟硼酸银，用作α-氨基腈的亚胺离子促进剂，在涉及乙烯基格氏试剂的Bruylants反应中是一种有效的添加剂。在这种银盐与乙烯基格氏试剂反应之前，用这种银盐处理起始的α-氨基腈，可以提高烯丙基胺的收率。在炔属格氏试剂中未观察到这种改善。简要检查了其他乙烯基有机金属（M = Zn，Li，Al，Cu，Si）的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0059908
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[2-(2-Hydroxyethyl)piperidin-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过改进的布鲁尼茨反应合成α-取代的烯丙基胺

  摘要：

  四氟硼酸银，用作α-氨基腈的亚胺离子促进剂，在涉及乙烯基格氏试剂的Bruylants反应中是一种有效的添加剂。在这种银盐与乙烯基格氏试剂反应之前，用这种银盐处理起始的α-氨基腈，可以提高烯丙基胺的收率。在炔属格氏试剂中未观察到这种改善。简要检查了其他乙烯基有机金属（M = Zn，Li，Al，Cu，Si）的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0059908

文献信息

• Synthesis of α-Substituted Allylic Amines via a Modified Bruylants Reaction
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol0059908

  日期：2000.7.1

  iminium ion promoter from alpha-amino nitriles, is an efficient additive in the Bruylants reaction involving vinylic Grignards. Improved yields of allylic amines were obtained when the starting alpha-amino nitrile was treated with this silver salt prior to its reaction with the vinylic Grignard. This improvement was not observed in the case of acetylenic Grignards. The reactivity of other vinyl organometallics

  四氟硼酸银，用作α-氨基腈的亚胺离子促进剂，在涉及乙烯基格氏试剂的Bruylants反应中是一种有效的添加剂。在这种银盐与乙烯基格氏试剂反应之前，用这种银盐处理起始的α-氨基腈，可以提高烯丙基胺的收率。在炔属格氏试剂中未观察到这种改善。简要检查了其他乙烯基有机金属（M = Zn，Li，Al，Cu，Si）的反应性。