5-chlorothiophene-2-sulphonyl bromide | 78380-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-chlorothiophene-2-sulphonyl bromide
• 英文别名: 5-Chloro-2-thiophenesulfonyl Bromide；5-chlorothiophene-2-sulfonyl bromide
• CAS: 78380-27-5
• 化学式: C₄H₂BrClO₂S₂
• 分子量: 261.548
• InChiKey: NRPHOTPZLMTNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorothiophene-2-sulphonyl bromide 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-chloro-thiophene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  在磺酰基硫基上的亲核取代。第4部分。水-丙酮混合物中取代的噻吩磺酰卤的水解

  摘要：

  在25°C的水中和水-丙酮混合物中，已研究了取代的噻吩-2-磺酰溴和氯化物的水解。在水中以及在含最多40％丙酮的水丙酮中获得具有向上凹度的弯曲Hammett图。对于富含丙酮（> 80％）的溶剂，哈米特图变为氯化物和溴化物均具有正斜率的直线。根据亲核试剂-硫键的形成和硫，卤素键在取代基，核试剂和溶剂的改变上的断裂之间的不同时机，对结果进行了合理化处理。More O'Ferrall势能面模型的应用与S N 2型机制一致，该机制可以向S N 1或S A转移N个过程取决于不同的因素。另一方面，Pross最近提出的VBCM模型进行的预测与实验结果相矛盾。苯甲酰氯和噻吩-2-磺酰氯的某些溶剂分解反应之间的比较表明，这两个亲电子中心之间存在相似的相似性。

  DOI：

  10.1039/p29880001793
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-噻吩磺酰肼 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到5-chlorothiophene-2-sulphonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  N−CF3 仲胺的一般获取及其向 N−CF3 磺胺类化合物的转化

  摘要：

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212115

文献信息

• 2-Thiophenesulfonyl bromides
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04264774A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  2-Thiophenesulfonyl bromides having up to three additional substituents on the thiophene moiety selected from the group C.sub.1-4 alkyl, chloro and bromo. The compounds have antimicrobial utility.

  含有多达三个额外取代基的2-噻吩磺酰溴，所选取自C.sub.1-4烷基、氯和溴的基团。这些化合物具有抗微生物作用。
• GORALSKI, C. T.
  作者：GORALSKI, C. T.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic substitution at sulphonyl sulphur. Part 4. Hydrolysis of substituted thiophenesulphonyl halides in water–acetone mixtures
  作者：Antonino Arcoria、Francesco P. Ballistreri、Emanuela Spina、Gaetano A. Tomaselli、Emanuele Maccarone

  DOI：10.1039/p29880001793

  日期：——

  Hydrolysis of substituted thiophene-2-sulphonyl bromides and chlorides have been studied in water and in water–acetone mixtures at 25°C. Curved Hammett plots with an upward concavity are obtained in water and in water-acetone with up to 40% acetone. For solvents richer in acetone (>80%) the Hammett plots become straight lines with positive slopes for both chlorides and bromides. The result are rationalized

  在25°C的水中和水-丙酮混合物中，已研究了取代的噻吩-2-磺酰溴和氯化物的水解。在水中以及在含最多40％丙酮的水丙酮中获得具有向上凹度的弯曲Hammett图。对于富含丙酮（> 80％）的溶剂，哈米特图变为氯化物和溴化物均具有正斜率的直线。根据亲核试剂-硫键的形成和硫，卤素键在取代基，核试剂和溶剂的改变上的断裂之间的不同时机，对结果进行了合理化处理。More O'Ferrall势能面模型的应用与S N 2型机制一致，该机制可以向S N 1或S A转移N个过程取决于不同的因素。另一方面，Pross最近提出的VBCM模型进行的预测与实验结果相矛盾。苯甲酰氯和噻吩-2-磺酰氯的某些溶剂分解反应之间的比较表明，这两个亲电子中心之间存在相似的相似性。
• General Access to <i>N</i> −CF ₃ Secondary Amines and Their Transformation to <i>N</i> −CF ₃ Sulfonamides
  作者：Leibing Wang、Jieping Wang、Sitao Ye、Beihan Jiang、Zihao Guo、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/anie.202212115

  日期：2022.12.5

  A new and mild method for the generation of HF from triethylsilane and silver fluoride leads to a highly efficient one-pot synthesis of N−CF3 secondary amines. Novel N−CF3 sulfonamides were constructed from these promising amine building blocks and sulfonyl bromides in an unprecedented route.

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。